Через некоторое время опальный чернец Григорий, воспользовавшись протекцией одного священнослужителя и своего деда Елизария Замятни, бывшего в Москве объезжим головой (ведал охраной порядка в части Белого города от Неглинной реки до Алексеевой башни), поступил монахом в аристократический Чудов монастырь. Благодаря уму и недюжинным, в том числе и литературным способностям, Григорий Отрепьев стал фактически "референтом" при патриархе Иове, сопровождал его на заседания боярской думы и при визитах к царю. Довольно долго обретавшись в боярских и патриарших хоромах, на царском дворе, будущий "царевич" много узнал об угличской трагедии, дворцовых делах и интригах.
Из Чудова монастыря Григорий Отрепьев бежал в Киев, а оттуда в Литву и, наконец, появился в Польше. О причинах этих поступков Лжедмитрия у историков имеются различные суждения.
Многие исследователи Смуты, например, С.Ф. Платонов, прямо высказывали мысль о том, что подготовка и появление Лжедмитрия I была делом рук боярской оппозиции Годунову. В.О. Ключевский подчеркивал, что Лжедмитрий "был только испечен в польской печке, а заквашен в Москве".
Князь Адам Вишневецкий доставил Лжедмитрия к своему родственнику, одному из богатейших магнатов Польши, сандомирскому воеводе Юрию Мнишеку. Последний сообщил о ценной находке польскому королю Сигиз-мунду III. Весть о царевиче Дмитрии быстро распространилась по Европе, дойдя до Рима и до Москвы. Царское правительство объявило его самозванцем, галическим дворянином Юрием Отрепьевым.
Однако польско-литовских феодалов и католическую церковь, с давних пор устремлявших свои взгляды на русские земли, больше устраивала версия о сыне Ивана Грозного. Весной 1604 г. Лжедмитрий был принят Сигиз-мундом III и папским нунцием (послом) в Кракове Рангони. Самозванец тайно принял католичество и письменно обратился к папе Клименту VIII за помощью в возвращении отцовского трона, обещая взамен быть верным сыном католической церкви и слугой папского престола.
Получив благословение папы римского, Лжедмитрий начал формирование войска из польского шляхетства, обещая в качестве вознаграждения будущие завоеванные земли в России и всяческие привилегии.
Он получил поддержку богатейших семей Польши, предложил свою руку Марине Мнишек, пообещав, взойдя на престол, сделать ее царицей и уплатить ее отцу 100 тыс. злотых, а заодно и погасить все его долги. Сигизмунду III Лжедмитрий пообещал отдать Польше Новгород, Псков, Смоленские и Северские земли.
Одновременно