Рязанский великий князь уже прежде был в руках Москвы. Иван Васильевич не отнял у него земли, а в 1464 году женил его на своей сестре, признал самостоятельным владетелем, однако совершенно взял в свои руки; никогда уже после того Иван Васильевич не имел повода обращаться со своим зятем иначе, так как рязанский князь не выходил из повиновения московскому.
В 1467 году наступило тяжелое время для Руси. Открылась повальная болезнь, так называемая в те времена железа (чума); она свирепствовала в Новгородской и Псковской землях, захватила зимой и Московскую землю: множество людей умирало и по городам, и по селам, и по дорогам. Посреди этой всеобщей тревоги и уныния умерла жена Ивана, тверская княжна Мария. Говорили, что она была отравлена. Смерть княгини остается темным событием: она освободила Ивана и дала ему возможность вскоре вступить в другой брак, важный по своим последствиям.
Служил у Ивана в то время какой-то итальянец; его называют в современных летописях Иван Фрязин; он занимал при дворе московского великого князя должность денежника (то есть чеканщика монет). Вероятно, именно ему принадлежала идея сочетать великого князя с греческой царевной, и он дал знать в свое отечество, что московский государь овдовел. Через два года, в 1469 году, явилось в Москву посольство от римского кардинала Виссариона. От него с посольством приехали грек по имени Юрий и два итальянца: один Карл, старший брат денежника Ивана, а другой – их племянник по имени Антоний. Они по поручению своего кардинала сообщили великому князю, что в Риме проживает племянница последнего греческого императора Константина Палеолога, дочь его брата Фомы, Зинаида-Софья (ставшая известной более под последним именем), не хотела выходить замуж за принца римско-католической веры. Ее сватали французский король и миланский герцог, но она отказала обоим; и было бы подручно – представляли послы кардинала – московскому великому князю как государю православной Восточной церкви сочетаться с ней браком. Иван Васильевич в 1469 году послал сватом к папе Павлу II и кардиналу Виссариону своего денежника Ивана, прозываемого Фрязином.
Князь Василий Темный. Из книги «Титулярник» 1672 г.
Собор Богоматери. Икона начала XV в.
Затем ввиду обстоятельств деятельность Ивана Васильевича обратилась к северу. В Новгороде, как часто бывало в купеческой республике, количество людей, которые личную выгоду предпочитали всему на свете и подчиняли ей патриотические побуждения, было очень велико. Еще за двадцать пять лет до того летописец жаловался, что в Новгороде не найдешь ни правды, ни суда; ябедники сталкивались между собой, поднимали тяжбы, целовали ложно крест; в городе, по селам и волостям – грабеж, неумеренные поборы с народа, вопли, рыдания, проклятия на старейших и на весь Новгород, поэтому стали новгородцы