Следующий 1199 год ознаменован одним из великих походов на половцев, беспокоивших рязанские пределы. Поход был предпринят по просьбе рязанских князей под личным начальством великого князя Всеволода. Идя берегом Дона, он углубился далеко в степи; но воротился, не встретив половцев. Варвары сделались очень робки и уходили на юг по мере приближения княжеских полков. Спустя семь лет рязанцы опять ходили в степи и побрали половецкие вежи; освободили из неволи многих христиан; захватили большое количество пленников, коней, волов и овец[80].
Третья война с Всеволодом. 1207–1210 гг
С 1186 г. наружное согласие между рязанскими князьями и Всеволодом III, по-видимому, не нарушалось в продолжение двадцати лет. Если и были какие поводы к неудовольствию, по крайней мере, они не производили явного разрыва, и летописцы о них умалчивают. Но нельзя сказать, чтобы в этот период времени господствовали мир и согласие в самом доме Глеба Ростиславича. Из сыновей его к концу означенного периода оставались в живых только двое – Роман и Святослав. В 1194 г. скончался Игорь Глебович; он оставил сыновей: Ингваря, Юрия, Романа, Глеба и Олега. Около 1207 г. умер в Пронске Всеволод, после которого остался один только сын Кир Михаил. Неизвестно, когда сошли в могилу Владимир и Ярослав, они уже более не встречаются в истории, и на место их заступают четыре Владимировича: Глеб, Константин, Олег, Изяслав.
Смерть Глебовичей влекла за собой новый раздел волостей, следовательно, новые распри. Недовольными оказались теперь двое Владимировичей – Глеб и Олег, которые не замедлили обратиться к великому князю с жалобами на своих дядей, но, вероятно, не получили удовлетворения и до первого удобного случая затаили в своей душе желание мести. Случай не замедлил представиться. В 1207 г. великий князь отправлялся в поход к Киеву против Всеволода Чермного и, по обыкновению, послал звать с собой князей рязанских и Давида Муромского (брат его Владимир скончался 18 декабря 1203 г.).