Не имея никаких сведений о ходе восстания и связи с восставшими, командующий 1‑м Белорусским фронтом Маршал Советского Союза Константин Константинович Рокоссовский решил – по прямому, как считает генерал армии Махмут Ахметович Гареев, указанию Сталина – направить в Варшаву офицера разведотдела штаба фронта. Выбор пал на лейтенанта Ивана Колоса (оперативный псевдоним Олег).
21 сентября 1944 года Олег был выброшен с парашютом над ночной Варшавой. Единственными ориентирами были река Висла и вспышки ночного боя внизу. Он очутился в нескольких сотнях метров от немецких позиций на стороне восставших – но не в зоне действий Армии Крайовой, а на участке, который обороняла Армия Людова, состоявшая из польских партизан и коммунистов, дружественных Советскому Союзу. К несчастью, Олег упал на крышу дома, сломав себе руку, и тут же был контужен разорвавшимся рядом немецким снарядом. Выброшенный вместе с ним радист Дмитрий Стенько (позывной Оскол) был тяжело ранен. На следующий день Оскол получил ещё одно ранение – на этот раз смертельное. Тем не менее уже через несколько дней Олег смог найти радистку из состава одной из ранее выброшенных разведгрупп и наладил постоянный обмен информацией со штабом фронта.
Согласно данным генерала армии Гареева, Олег должен был встретиться с командующим Армией Крайовой дивизионным генералом Тадеушем Коморовски по кличке Бур (Bór). Однако тот его так и не принял, хотя до этого согласился принять переговорщиков Эриха фон дем Бах-Зелевски (Erich Julius Eberhard von dem Bach-Zelewski) – обергруппенфюрера СС, генерала полиции и генерала войск СС, командира корпусной боевой группы «Фон дем Бах», брошенной на подавление Варшавского восстания.