К западу от Плющихи, там, где сейчас находятся Ростовские набережная и переулки, очень рано образовалось поселение вокруг двора ростовского архиерея: есть сведение о том, что в княжение великого князя Василия III епископ Григорий построил в 1412–1413 гг. в своем московском подворье церковь и освятил ее во имя Благовещения Господня. Подворье с церковью стояло в одном из самых живописных мест Москвы, на высоком берегу реки, среди густых лесов, окруженное бедными избами жителей слободы, которая называлась, так же как и церковь, Благовещенской.
Эти места назывались также Дорогомиловом, и, по мнению историка Москвы И.Е. Забелина, здесь в XIII–XIV вв. находилось одно из тех «сел красных», которые окружали крепость Москву. Дорогомилово несколько раз упоминается в документах XV–XVI вв.
Подворье ростовских архиереев служило убежищем известного в XV в. писателя, знатного боярина, ставшего монахом и ростовским митрополитом, Вассиана Рыло. Тут он писал свое «Послание на Угру», сыгравшее столь значительную роль в освобождении Руси от ордынского ига. Он, духовник великого князя Ивана III, убеждал его не бояться врага, а идти вместе с войском сражаться с ним: «Когда ты, вняв молению и доброй думе митрополита, своей родительницы, благоверных князей и бояр, поехал из Москвы к воинству с намерением ударить на врага христианского, мы, усердные твои богомольцы, денно и нощно припадали к алтарям Всевышнего, да увенчает тебя Господь победою. Что же мы слышим? Ахмат приближается, губит христианство, грозит тебе и отечеству; ты же пред ним уклоняешься, просишь о мире и шлешь к нему послов; а нечестивый дышит гневом и презирает твое моление».
Иван III отправился к войску, и после Стояния на Угре двух противоборствующих сторон осенью 1480 г. враги ушли из пределов Руси: формальной зависимости от Орды был положен конец.
Благовещенская церковь на протяжении веков, конечно, неоднократно перестраивалась – в 1676 г. в приходных книгах Патриаршего приказа церковь, названная «домовой» ростовских иерархов, числилась «прибылой», то есть недавно построенной и имевшей один престол. Очевидно, первоначально ростовские архиереи поселились здесь еще в начале XV в. – есть известие о том, что Благовещенская церковь была выстроена в камне в 1412 г.
Во время пожара 1685 г. и Ростовское подворье, и церковь Благовещения сгорели. После пожара стали строить новую каменную церковь, которую освятили в 1697 г. Тогда храм стал обычным приходским, но подворье еще существовало; в переписи 1722 г. так говорится о нем: «Ростовского архиерея загородный двор, за Смоленскими вороты, за Земляным городом, в Благовещенской слободе, с деревянным строением; на нем изба с сеньми, в ней живет дворник».
В следующем столетии к церкви пристроили трапезную с приделом святителя Николая (1732–1737 гг.); потом – в 1765–1770 гг. – трапезную расширили и устроили там еще один придел, освященный в память св. мученика Иоанна Воина. Перестройки