Немало хлопот у русских вызвал отряд шведского офицера Кивика, применявшего по сути методы т.н. snaphaner. «Кивики», как называли солдат этого отряда русские, часто появлялись на дороге, по которой ходила почта между царём и Апраксиным, и нападали на фельдъегерей и курьеров. Чтобы окончательно разделаться с «кивиками», Апраксин 2 апреля выслал против них отряд лыжников во главе с поручиком гренадерского полка Найдинским. Лихой командир выследил неприятеля, напал на конную партию «кивиков» из 30 человек, разбил их и взял в плен 17 рейтар. В числе пленных был и «их воровской поручик», т. е. сам Кивик.
Несколько позже гренадерам случилось еще раз встретиться с противником. 24 апреля к Апраксину приезжал от царя в качестве курьера подполковник Лутковский, бывший командир гренадерского полка. Через несколько дней, в сопровождении гренадер и казаков, он выехал обратно в Петербург с ответом Апраксина. На пятой версте от Выборга на них напал конный отряд шведов, но Лутковский разбил и рассеял напавших и благополучно доставил царю письма Апраксина. Стычки, подобные описанным, происходили неоднократно и заканчивались обычно поражением шведов. Драгуны Апраксина, а также казаки и гренадеры, показавшие в этих столкновениях лихость и отвагу, вполне обеспечивали охрану тыла осадного корпуса.
Что же касается самой осады, то она первоначально сильно затруднялась вследствие недостатка у осаждающих артиллерии. Кстати, не совсем ясна дата начала обстрела Выборга русской артиллерией. По данным «Реляции» и «Журнала Петра Великого», огонь был открыт 1 апреля. Однако Апраксин сообщал царю, что «бомбардировать Выборг и замок начал 30 марта, в первый день посадили в город и замок 130 бомб, в другой 90…". А. З. Мышлаевским опубликована «Ведомость, сколько выстрелов из мортир и из пушек из Выборга марта с 21 числа апреля по 9 число, также что и от нас к ним в город выпалено», из которой следует, что стрельба началась 29 марта, когда было сделано 148 выстрелов из мортир и 60 – из пушек, а в следующие три дня действовали только мортиры, из которых выпускалось по 100 бомб ежедневно. Какому из источников следует верить в этом случае, сказать трудно. Ясно только то, что с русской стороны стрельба началась в конце марта или в первый день апреля.
30 марта, с окончанием первоочередных инженерных работ, началась бомбардировка крепости навесным огнем, а 2 апреля открыли огонь и пушечные батареи. Апраксин сообщил царю, что «в первый день посадили в город и в замок 130 бомб, в другой день девяносто, а в прочие дни приказал метать на день по 65 бомб». За десять дней – с 30 марта по 8 апреля – Апраксин «посадил» в город 961 бомбу (при 966 выстрелах), значительно превысив намеченную норму.
Бомбардировка оказалась успешной. В замке возник пожар, уничтоживший часть строений