Молитвенник из Филиппа тоже вышел изрядный. Житие хвалит его за искусство в «соборном пении».
Братия проявляла к нему самые добрые чувства: «…бысть всеми любим и почитаем, и хвалим». Очевидно, инок Филипп заработал в общине высокий духовный авторитет. Только тогда, по прошествии нескольких лет после прибытия на Соловки, он взялся за первый монашеский подвиг.
Филипп проявлял склонность к молчальничеству. Однажды он решил, что суровой жизни в стенах обители ему еще мало; он освоил всё, чему мог обучить Иона Шамин; теперь он желал испытать свои силы на ином пробном камне.
Тогда он уходит от братии, чтобы поселиться в лесу, на расстоянии нескольких верст восточнее монастыря. Здесь, в одиночестве, в полном молчании, Филипп ведет «крайне жестокое житие», изнуряя себя всенощными молитвенными стояниями. Вместо подушки он использует камень.
В наши дни участок леса, где четыре с половиной столетия назад подвизался инок Филипп, именуют Филипповой пустынью, или, иначе, Иисусовой пустынью. Основанная в XVI веке, она до нынешних дней особо почитается на Соловках как место молитвенного уединения. Правда, от деревянной келейки инока Филиппа ничего не осталось.
По воззрению, распространенному в иноческой среде, тот, у кого лежит душа к особенным подвигам, привлекает особенное внимание сил враждебных, нечистых. К нему подступают бесы, приходится держать духовную оборону от их нападок со всех сторон. Сложно тут не соблазниться, не впасть в прелесть. Истинный по движник, особенно пустынник, – большая редкость в иноческой среде. Причем не только сейчас, но и в древности.
Филипп явно удалился на длительный срок не без благословения, всё выдержал и вернулся в «киновию», завоевав всеобщее уважение. Теперь за ним признавалось право высказывать суждения по важным предметам иноческой жизни, и к словам его прислушивались. Вскоре настоятель сделал Филиппа своим «споспешником», иначе говоря, помощником, доверенным лицом. Вероятно, после возвращения из лесной кельи Филипп поднялся на высшую ступень монашества: принял великую схиму. В дальнейшем Житие именует его старцем.
Соловецкая братия видела в Ионе Шамине Божий дар пророчества. Одно из его пророчеств касалось ученика. Всмотревшись в Филиппа духовным взором, Иона Шамин сказал: «Он будет настоятель во святой обители сей».
Так и вышло.
Соловецкий настоятель Алексий постепенно изнемогал под грузом лет и нездоровья.