Уже в первые дни путешествия они "минули две реце, Мечю и Сосну (притоки Дона), в 3 день Острую Луку, а в 4 Кривыи бор. В 6 день приспехом до устьа Воронажа". Путь через степь пугал безлюдьем266. Проехав устье р. Медведицы и Теркли-город, 19 мая путешественники прибыли к Великой Луке, т.е. к месту, где Дон резко поворачивает на восток, образуя большую излучину267. И только 26 мая добрались до Азова в устье Дона.
Азов был конечным пунктом пути по Дону. Именно под этим именем, он известен в русских источниках, не знающих итальянского названия Тана268. Являясь важным транзитным портом, город имел большую итальянскую колонию и находился под контролем Золотой Орды. От него начинался не только путь на север по Дону, но и сухопутная дорога на восток, в Поволжье, Сибирь, Среднюю Азию.
Дорога от Азова к Поволжью, как отмечал М.Н. Тихомиров, шла кружным путем, не прямо в Сарай, а сухопутным из Азова в Астрахань269. Путь из Астрахани в Ургенч шел караванной дорогой. Во второй половине XIV-XV в. торговые связи Азова с Поволжьем осуществлялись через "переволоку" между Волгой и Доном. Прямым следствием освоения этого пути стал кратковременный расцвет города Сарай-Берке.
Франческо Бальдуччи Пеголотти, автор справочника-путеводителя "Практика торговли", связывал Тану с главнейшим и самым протяженным из средневековых путей в Китай (Тана-Астрахань-Сарай-Сарайчик в устье р. Урал-Ургенч-Отрар-Алмалык-Ханджоу-Ханбалык (Пекин)270. Путь Тана-Ханбалык подтверждает важность политического и экономического положения Азова в средние века.
В Азове-Тане с Пименом произошла неприятность. Он был должен значительные денежные суммы генуэзским и турецким банкирам еще с 1381 г., когда после смерти Митяя взял деньги под залог грамоты с великокняжеской подписью Дмитрия Ивановича Донского. «И бысть топот велик на мосту корабля, – записал Игнатий. – И рече ми: "сии бо фрязи от града пришедше, нашего святителя митрополита имше и сковаша … Должен бо им есть…"». Вскоре фряги были удовлетворены митрополитом, "доволну мзду вземше" и "вся ны отпустиша"271. Когда все выяснилось, путешественники пересели на морские корабли, вышли в Азовское море, а вскоре миновали Ка- финский пролив и Сурож (Судак).
Путь на Сурож был хорошо известен на Руси272. Этой гаванью активно пользовались и итальянские купцы (прежде всего, венецианцы), а также Золотая Орда для осуществления контактов как с Константинополем, так и с Египтом273. Экономические связи Сурожа шли в малоазиатские города – Трапезунд, Амастриду, Амису. Сюда в Малую Азию, главным образом в Сивас, приходили караваны с восточными товарами из Сирии и Месопотамии. В 1365 г. город перешел от венецианцев к генуэзцам, которые к середине XIV в. стали монополистами в черноморской торговле с Литвой, Ордой и Русью274.
Миновав Сурож, Пимен и его спутники отправились к Синопу, что расположен