Свое политическое искусство Гедимин особенно проявлял в целом ряде родственных связей, посредством которых он или подготовил присоединение к Литве новых русских областей, или приобрел важных союзников. Оставаясь язычником, он как сам имел русских православных жен (Ольгу и Еву), так и детям своим не только устраивал христианские браки, но и не препятствовал им принимать крещение. Одного из своих сыновей, Ольгерда, Гедимин женил на Марье Ярославне, дочери витебского князя, не имевшего мужского потомства; а потому, по смерти своего тестя, Ольгерд наследовал Витебский удел (в 1320 г.). Другого сына, Любарта, он женил на дочери одного из двух последних волынских князей, по смерти которых Волынь досталась Любарту (1325). Далее, одну дочь свою, Августу, он выдал за сына московского князя Ивана Калиты (т. е. Симеона Ивановича); другую, Марию, за его соперника, тверского князя Димитрия Михайловича; третью, Альдону, – за Казимира, сына польского короля Владислава Локетка, а четвертую – за мазовецкого князя Болеслава Тройденовича. Особенно оказались выгодны для Литвы два последних брака: вместо прежних врагов Гедимин имел теперь в поляках надежных союзников против их общего неприятеля, то есть против немецких крестоносцев16. В борьбе с ними соединенные ополчения Литвы и Польши перешли к более наступательному образу военных действий и нанесли Тевтонскому ордену целый ряд чувствительных потерь: наиболее важное поражение потерпел он от поляков в битве под Пловцами (1331).
В отношении к другому немецкому ордену, Ливонскому, Гедимин воспользовался той междоусобной враждой, которая кипела между этим орденом, с одной стороны, и городом Ригой и рижским архиепископом – с другой. Еще предшественник Гедимина Витен вступил в союз с Ригой и подавал ей военную помощь против рыцарей. Архиепископы Рижские постоянно приносили папе жалобы на поведение рыцарей, которые своей алчностью к добыче, к захвату и всякого рода несправедливостям