В начале ХХ века москвовед Юрий Шамурин так описывал кладбище: «Пойдите на старое кладбище Донского монастыря, особенно в наиболее запущенную южную часть; приглядитесь к полуразвалившимся, покрытым мхом и плесенью надгробным памятникам XVIII-го века и начала XIX-го – и от всей тихой, унылой картины – густых берез, молчаливых мраморных и гранитных урн, скорбных бронзовых скульптур – повеет красивым своеобразным настроением какой-то сдержанной, благородной грусти, спокойной примиренности, величественного покоя. И нельзя остаться равнодушным: элегическая красота кладбища покоряет, навевает какие-то нежные воспоминания, смутные грезы о прошлом. Донское кладбище – единственное, безукоризненно сохранившее свой старинный облик, – не есть что-то исключительное и случайное. Все московские кладбища конца XVIII-го века были полны этой тихой поэзии смерти…»
Тихая, унылая картина старого монастырского кладбища нисколько не изменилась и в наше время. Благодаря своему старинному облику Донское множество раз за последние десятилетия становилось съемочной площадкой – здесь снимались «элегические» эпизоды исторических, преимущественно, фильмов.
Донской монастырь в XVIII и XIX веках был местом погребения наиболее знатных московских родов – Мухановых, Протасовых, Хвощинских, Свербеевых, Глебовых-Стрешневых, Дмитриевых-Мамоновых, Нарышкиных, Паниных, Вяземских, Бобринских, Долгоруковых, Толстых, Уваровых, других. Голицыны, у которых был родовой склеп практически в каждом московском монастыре, в Донском имели огромную усыпальницу, устроенную в немалом храме Архангела Михаила. Между прочим, там похоронена и княгиня Наталья Петровна (1739–1837), послужившая А. С. Пушкину прообразом старой графини в «Пиковой даме».
За апсидой Нового Донского собора стоит большой, причудливой формы памятник. Под ним покоится Прокофий Акинфиевич Демидов (1710–1788). Унаследовав от отца и деда – богатейших уральских заводчиков – огромное состояние, он не остался, по их примеру, на Урале, при заводах, а перебрался в Москву. Он купил кусок берега Москвы-реки, вблизи Донского монастыря, – Нескучный сад – и выстроил там роскошный дворец. В усадьбе он устроил крупнейший в России ботанический сад. И сам ухаживал за растениями – поливал их из серебряной лейки. Демидов пригласил знаменитого портретиста Д. Г. Левицкого, чтобы тот изобразил его за этим занятием. Эта картина и по сей день широко известна. О самых невероятных чудачествах Демидова складывались легенды. Серебряная лейка – это одна из деталей легендарного образа. Вся Москва судила и рядила о том, как Прокофий Акинфиевич вывесил однажды на ворота своего дома объявление: «В сем доме проживает дворянка Анастасия Прокофьевна Демидова. Не желает ли кто из дворян сочетаться с ней законным браком». Своевольный отец передержал дочку в девицах, как та ни рвалась из платья, потому что все никак не составлялась партия по его привередливому вкусу.