А когда-то в Симонов монастырь, хотя сюда и был путь неблизкий, действительно приезжали очень многие. Дачи в те времена заводить еще не было принято, поэтому мещане часто выбирались куда-нибудь на природу на один день – в Симоново, в Сокольники, в Царицыно, на Воробьевы горы.
Поехать в Симонов монастырь – прежде считалось совершить дальнее путешествие, приблизительно, как теперь съездить в Троице-Сергиеву лавру. М. Ю. Лермонтов в очерке «Панорама Москвы» описывает вид столицы с колокольни Ивана Великого и, между прочим, говорит: «Утомленный взор с трудом может достигнуть дальнего горизонта, на котором рисуются группы нескольких монастырей, между коими Симонов примечателен особенно…» Во времена Лермонтова к Симонову монастырю вела единственная дорога – на село Коломенское. И до монастыря можно было добраться на т. н. линии – многоместном экипаже, запряженном цугом, то есть шестеркою. К концу XIX века линии сменила конка. А в начале ХХ века к Симонову монастырю уже ходил трамвай. К сожалению, этот один из старейших в Москве трамвайных маршрутов отменили где-то на рубеже 1980–90 годов, тогда же разобрали и самые пути. А помешал трамвай ЗИЛу: Симоновослободская улица, по которой проходил трамвайный маршрут, рассекала завод надвое. Теперь часть этой улицы, обрезанная с двух концов бетонными стенами, является внутренним заводским проездом.
Раньше Симоново считалось одним из красивейших мест в окрестностях Москвы. Монастырь с могучими стенами и башнями, золотыми куполами, с 44-саженной колокольней стоял над Москвой-рекой на высоком обрывистом берегу среди дубовой рощи. Но путешественники стремились сюда даже не столько из-за вида на Симоново, сколько для того, чтобы отсюда посмотреть на Москву. Н. М. Карамзин в своей «Записке о московских достодивностях» – первом путеводителе по Москве, выпущенным в 1817 году, – рассказывая о видах на Москву из разных точек, прежде всего, называет вид из Симонова. А в повести «Бедная Лиза» он сам же и изображает увиденное им из монастыря: «Стоя на сей горе, видишь на правой стороне почти всю Москву, сию ужасную громаду домов и церквей, которая представляется глазам в образе величественного амфитеатра: великолепная картина, особенно когда светит на нее солнце, когда вечерние лучи его пылают на бесчисленных золотых куполах, на бесчисленных крестах, к небу возносящихся! Внизу расстилаются тучные, густозеленые, цветущие луга, а за ними, по желтым пескам, течет светлая река, волнуемая легкими веслами рыбачьих лодок