Приближалась зима, льды мешали завести судно в реку на зимовку. Запасы топлива подходили к концу, и Лаптев принял решение оставить судно и выгрузиться на берег. По рассказам геодезиста Киндякова, обследовавший Индигирку весной того же года, недалеко от места, где бросил якорь «Иркутск», находилось поселение Русское Устье. На нартах участники экспедиции добрались до этого селения и благополучно перезимовали. Лаптев отправил в Петербург рапорт и составленную им карту исследованных отрядом берегов.
Во время зимовки 1739—1740 гг. участники экспедиции продолжили обследование побережья. Матрос Лошкин прошел с описью до реки Алазеи и по Голыжинскому протоку Индигирки, Щербинин и геодезист Киндяков описали восточное и среднее устье реки. Весной 1740 г. Киндяков произвел опись берега от Алазеи до Колымы, Щербинин нанес на карту берега реки Яны, а сам Дмитрий Лаптев описал Хрому.
В июне 1740 г. Лаптев получил ответ Адмиралтейств-коллегии, в котором говорилось: «Исполнять, усмотряя по тамошнему состоянию с крайнею возможностию и ревностию, по наилучшему его рассуждению; а Чукотский Нос, ежели возможно, обходить водою; ежели ж, за препятствием от льдов, водою идти будет невозможно, то сухим путем». Отряд стал готовиться к продолжению плавания на восток.
В июле, прорубив канал во льду, моряки вывели «Иркутск» на чистую воду. Однако пришедший в движение взломанный лед, подойдя к берегу, выбросил бот на мель. В течение двух недель участники экспедиции предпринимали попытки снять судно с мели, а затем еще две недели ожидали, когда изменится ледовая обстановка. Лишь 31 июля экспедиция смогла продолжить путь. 2 августа моряки увидели остров, названный островом Св. Антония (сейчас – Первый Медвежий остров). 4 августа путешественники дошли до устья Колымы. Лаптев отправил в Нижнеколымск сообщение, в котором говорилось, что отряд продолжит плавание к Чукотскому Носу.
Однако уже спустя несколько дней «Иркутск» вновь оказался во льдах. Погода стала ухудшаться, шел снег, количество льда заметно увеличивалось, и дальнейшее продвижение на восток стало опасным. 14 августа у берегов Большого Баранова Камня участники экспедиции единодушно решили вернуться на зимовку. 23 августа бот бросил якорь в Нижнеколымске. В октябре Лаптев отправил в Петербург отчет о плавании и карту побережья между Леной и Колымой. Во время зимовки, прошедшей без происшествий, сухопутные партии экспедиции обследовали верховья Колымы и путь от реки Ангарки до Анадыря.
29 июня 1741 г. Лаптев предпринял последнюю попытку пройти морем на восток. Ледовая обстановка не благоприятствовала плаванию, лишь 25 июля путешественники