Особый вопрос, возникающий при изучении данного периода, – это вопрос о крещении восточных славян в контексте византийско-древнерусских связей. Известно 7 серьёзных войн Руси с империей. В 860 г. Аскольд и Дир ограбили окрестности Константинополя, но вскоре после этого крестились. Согласно византийским авторам, первое крещение русского князя произошло ещё раньше, в 796 г. В 907 г. Олег Вещий примерно со 100 тысячами воинами добился от Византии регулярной выплаты большой дани и беспрецедентных торговых привилегий, в частности, права беспошлинной торговли для русских купцов. В 967–971 гг. Святослав в союзе с болгарами, венграми и печенегами едва не поставил империю на колени, причём в период её наивысшего военного расцвета. Только нарушение священного, по понятиям руссов-язычников, договора, и переброска византийских войск с восточного (арабского) фронта, спасли тогда империю от разгрома.
«Выбор веры» Владимиром Святославичем, как правило, объясняют интересами высших классов, поскольку Православие, якобы, освящало социальное угнетение, а язычество, как религия бесклассового (первобытного) общества, не могло справиться в этой новой социальной ролью. В соответствие с данным взглядом, Б. А. Рыбаков писал о насильственном крещении Руси. И. Я. Фроянов доказывает, что в Киеве данное событие произошло по вечевому приговору, а сопротивление новой вере в ряде регионов страны, особенно в Новгороде и в Северо-Восточной Руси, было обусловлено, в первую очередь, политической борьбой этих земель с Киевом. С точки зрения санкт-петербургских учёных, крещение Руси было, в целом, преждевременным актом, и объясняется вопросами внешнеполитического престижа. Существует даже гипотеза, согласно которой Византия обусловила крещение политическим подчинением, пусть и формальным,