Нападение явилось полной неожиданностью для Олега Ивановича, второй раз в течение короткого времени вынужденного бежать из Переяславля Рязанского. В практике межкняжеских отношений существовала некая форма денонсации договоров, «сложение целования» с официальным оповещением об этом одной из сторон[198], в данном случае очевидно Москвой не использованная. В итоге московско-рязанское докончание 1381 г., содержавшее, кроме всего прочего, обязательство о взаимном «соблюдении» уделов, в том числе, разумеется, и Москвою рязанского, невозможно было считать действующим уже год с небольшим спустя после его заключения.
В начавшемся «нелюбье» ответный ход рязанского князя, теперь явно не скованного никакими обязательствами перед Москвой, последовал только через три года, однако он оказался более чем эффективным. Весной 1385 г., несмотря на особо подчеркнутое докончанием 1381 г., обязательство Олега Ивановича «блюсти» вотчину Дмитрия Ивановича, Коломну и «все московские волости Коломенские»[199], рязанцы «изгоном» захватили южный форпост Великого княжества Московского, город, представлявший исключительное стратегическое и хозяйственное значение[200].
Московско-рязанское «нелюбье» 1385 г. потерялось на фоне грандиозных событий предшествующих лет – Куликовской битвы и кровавого набега Тохтамыша, оставшись в сознании современников событием «местного значения». Военный конфликт из-за Коломны не нашел отражения ни в тверских, ни в новгородских, ни в псковских летописях, под этим годом рассказывающих исключительно о региональных делах. И только в московских летописных сводах «нелюбье» получило отражение[201].
Краткий летописный рассказ сводится к тому, что 25 марта 1385 г. рязанцы под руководством великого князя Олега Ивановича неожиданно, «изгоном» захватили город, взяв в нем большую военную добычу и уведя в плен в Рязань коломенского наместника с «прочими бояры» и «лутчими («лепшими») мужами». Однако уже к концу года, «на Филипово говение», конфликт был исчерпан, причем мирным путем. По просьбе московского великого князя Дмитрия Ивановича в Рязань, послом к Олегу Ивановичу ходил преп. Сергий Радонежский, благодаря которому «нелюбье» завершилось заключением «мира вечного» между противоборствующими сторонами[202]. В долгой и непростой истории московско-рязанских отношений события 1385 г. вокруг Коломны действительно стали последним вооруженным противостоянием[203], а «мир вечныи», кроме прочего, даже способствовал возрождению в Рязани, при участии московских зодчих, великокняжеского каменного строительства, прерванного на полтора столетия татаро-монгольским