Роковая личность Всеслава добавляет картине зловещий оттенок. Неуравновешенный и надменный, он считался чернокнижником и, видимо, был сведущ в искусстве магии. В «Повести временных лет» находим следующую запись по случаю его вступления на стол Полоцкий (1044 г.): «…Мать же родила его от волхвования. Когда мать родила его, на голове его оказалось язвено [то есть сорочка], и сказали волхвы матери его: “Это язвено навяжи на него, пусть носит его до смерти”». В «Слове о полку Игореве» Всеслав изображен как человек, наделенный сверхъестественной силой, как оборотень.
Кроме полоцких князей, собственный внук Ярослава, Ростислав, сын Владимира Новгородского, который умер раньше князя – своего отца, тоже не получил доли в общем правлении Руси сыновьями Ярослава и имел еще больше причин для недовольства, чем Всеслав Полоцкий. Было бы естественно для двух изгоев – Всеслава и Ростислава – прийти к соглашению и объединить свои силы против триумвирата, как, очевидно, они и поступили, хотя в летописях и нет прямых свидетельств этого.
Ростислав сделал свой первый ход, захватив город Галич, откуда он был, однако, изгнан членами триумвирата. Затем он пошел на Тмутаракань, которая входила в долю Святослава Черниговского и управлялась его сыном Глебом как наместником – тем самым Глебом, который позже измерил глубину Керченского пролива и записал ее на так называемом «Тмутараканском камне». Ростислав выгнал Глеба из Тмутаракани, но, когда Святослав пришел на помощь своему сыну, захватчик оставил город, поскольку не хотел поднять оружия против родного дяди, как объясняет летописец. Это совершенно типичное отношение, свидетельствующее о силе принципа старшинства среди потомков Ярослава. Однако, как только Святослав возвратился в Чернигов, Ростислав напал на Глеба еще раз и сел княжить в Тмутаракани, получая дань «с косогов и с других народов» (1066 г.). Именно в этот момент Всеслав начал враждебные действия против триумвирата. Вероятно, стремительное нападение Ростислава на Тмутаракань было совершено по совету Всеслава. В «Слове о полку Игореве» говорится, что Всеслав знал чудесный способ, как достичь Тмутаракани из Полоцка за одну ночь. Поскольку Всеслав, кажется, ни разу не был в городе сам, автор «Слова» явно имеет в виду Ростислава, как его исполнителя.
Можно предположить, что с Ростиславом в качестве союзника Всеслав мечтал повторить политическую комбинацию 1026 г., когда два князя управляли северо-западом и юго- западом Руси, таким образом контролируя торговый путь из Балтийского моря к Азову. План провалился благодаря вмешательству третьей силы – византийской дипломатии. Греки обеспокоились агрессивными действиями Ростислава