Киевская база была расширена с покорением древлян – воинственного племени, обитавшего в это время в бассейне Припяти, на северо-западе от земли полян, то есть собственно региона Киева. Олег установил для них дань в мехах (около 880 г.). Дальнейшему наступлению на юг и юго-восток, по рекам Днепр и Буг, противились мадьяры. Земли на восток от Среднего и Нижнего Днепра контролировались хазарами.
Хазарская проблема стала первостатейной по значимости для Олега. Подобно своим киевским предшественникам Аскольду и Диру, ему, должно быть, не терпелось установить связь с русским каганатом в регионах Азова и Тмутаракани. Приблизительно в первый или второй год своего правления в Киеве Олег частично преуспел в этом начинании. Его посланцы и, возможно, некоторые его подразделения, направленные для усиления армии русского кагана, могли использовать речные пути, протянувшиеся через степи от изгиба Днепра до Азовского моря.
Воодушевленный помощью, полученной от Олега, русский каган послал грабительскую экспедицию к Каспийскому морю, которая высадилась в его юго-восточной части в районе Мазендарана около 880 г. Однако экспедиция закончилась катастрофой19. Очевидно, что ситуация предполагала более тесное единение сил между Киевом и Тмутараканью. Для достижения этой цели следовало избавиться от хазарского контроля над славянскими племенами к востоку от Среднего Днепра. И конечно, следующим шагом Олега стало распространение своей власти на эти племена. Около 882 г. он нанес поражение северинам, после чего они прекратили выплату дани хазарам и взамен согласились платить «легкую дань» Олегу.
Под впечатлением победы над северинами их северо-западные соседи – радимичи – добровольно согласились (885 г.) платить Олегу ту же дань, что прежде они выплачивали хазарам. В этом случае дань была в серебряных монетах (шеляг). Затем внимание Олега сместилось на юго-запад. Летописец вскользь неясно упоминает, что он начал войну против уличей и тиверцев20 – двух южнорусских племен, которые населяли бассейны Нижнего Днестра и Буга. Оба племени в это время до определенного предела находились под контролем мадьяр, и мы можем предположить, что в своей оппозиции Олегу они действовали как вассалы мадьярского воеводы Арпада. Итак, хотя летописец представляет этот конфликт как войну между Олегом и двумя южнорусскими племенами, в действительности