Ольгерд оставил литовский престол сыну Ягайло (1377–1392). По не вполне ясным причинам новый государь перешел от конфронтации к сближению с Ордой. Победа великого князя московского на Куликовом поле (обеспеченная, в частности, полководческим талантом выходца из западных русских земель Дмитрия Михайловича Боброка Волынского) приняли вынудила Ягайло вновь налаживать отношения с Москвой.
Однако после того как в 1382 г. Москву разорил Тохтамыш (1381–1405), великий князь литовский решил пойти на сближение с Польшей. В 1385 г. Ягайло женился на польской королеве Ядвиге и стал польским королем. Условием этого брака было принятие Литвой католичества в качестве государственной религии. Этот шаг навсегда лишил Литву права и возможности претендовать на то, чтобы стать центром объединения русских земель – по преимуществу православных. Столкновения с Москвой теперь приобрели форму религиозной войны. Новым великим князем литовским (теперь – наместником польского короля) стал сын Кейстута Витовт (1392–1430). Политический талант Витовта и его готовность в любой момент вновь заключить договор с Ливонским орденом позволили установить политическое равновесие между Польшей и Литвой. Благодаря этому Великое княжество Литовское еще несколько десятилетий сохраняло государственный суверенитет.
Витовт заключил союз с Тохтамышем и помог ему после поражения, которое нанес тому Тамерлан (1395). Теперь великий князь литовский мог активно вмешиваться во внутренние дела Орды. Получив от Дмитрия Ивановича отказ на предложение совместными усилиями покончить с ордынским владычеством, он решил оказывать давление на Москву с помощью Тохтамыша.
Настоящую славу Витовту принесла победа над рыцарями Тевтонского ордена под Грюнвальдом (1410), одержанная им совместно с Ягайло. Вскоре Витовт фактически начал контролировать положение в Крымской Орде.
Кончина в 1430 г. Витовта, готовившегося принять королевскую корону, завершила самый блестящий период в истории Великого княжества Литовского. При его преемниках начались усобицы, в которые все активнее вмешивались русские князья. В правление короля Казимира (1440–1492) Литва практически полностью потеряла свое политическое влияние. В конце XV – начале XVI в. большинство пограничных русских земель (в том числе Верховские княжества, Новгород-Северский, Чернигов, Путивль) перешло под власть Москвы. Наконец, в 1569 г. Великое княжество Литовское – вместе с входящими в ее состав западнорусскими землями – стало частью нового польско-литовского государственного объединения – Речи Посполитой.
Украинные земли
С определением того, что представляла собой «Русская земля» в широком смысле, тесно связана еще одна проблема,