Родители Коннолли, отец Джон, проработавший пятьдесят лет в «Жилет», и тихая, вечно державшаяся в тени мать, Бриджит Т. Келли, ютились в муниципальной квартире до тех пор, пока сыну не исполнилось двенадцать. В 1952 году семья поднялась на ступеньку вверх, переехав из Олд-Харбор в Сити-Пойнт, лучший квартал Саути, расположенный на дальнем конце мыса у самого океана. Отец Коннолли, известный как Джон Голуэй, получил свое прозвище от названия ирландского графства, в котором родился. Церковь, Южный Бостон и семья стали средоточием его жизни. Отец троих детей, он все же сумел скопить деньги, чтобы отправить Джона в католическую школу имени Христофора Колумба в итальянском квартале Норт-Энд. Это было похоже на путешествие в чужую страну. Джон-младший шутил, что добираться до школы приходилось на «машинах, автобусах и поездах». Патриотическое чувство уроженца Саути, а также зарплата госслужащего привели в силовые структуры и Джеймса, младшего брата Коннолли. Тот стал солидным агентом Управления по борьбе с наркотиками, бледным подобием своего самонадеянного, нагловатого брата.
Коннолли и Балджеры выросли на чистых, хорошо освещенных улицах у моря, среди обширных парков, футбольных полей, баскетбольных и бейсбольных площадок. В Олд-Харбор царил настоящий культ спорта. Семьи здесь не распадались, четвертого июля, в День независимости, всем раздавали бесплатное мороженое, а подъезды служили своего рода спортивными клубами – в каждом доме на лестницах собирались около тридцати детей. Жилые кварталы, занимавшие двадцать семь акров, отделяли Сити-Пойнт с его океанскими бризами и кружевными занавесками от более пестрого в этническом отношении Лоуэр-Энда, застроенного маленькими домами-коробками, возле которых проходила оживленная, забитая грузовиками автомагистраль, ведущая к фабрикам, гаражам, барам и закусочным на набережных канала Форт-Пойнт. В этом районе и поныне самый высокий в городе процент старожилов. Люди здесь испокон веков предпочитали жить по старинке, избегая перемен, что составляло предмет их особой гордости. К концу 1990-х годов в прибрежной части Южного Бостона семьи со средним и высоким достатком постепенно вытеснили малоимущих, однако городские власти, стремясь утвердить традиционные ценности, запретили устанавливать французские окна в кафе и делать плоские крыши в кондоминиумах на береговой линии.
Формула непримиримого противоборства «либо мы – либо они» играла в жизни Саути роль не менее значимую, чем ирландские корни, являясь основой ментальности местного населения. В 1847 году, почти за два десятилетия до того как на полуостров после войны Севера и Юга хлынула первая основная волна