Как-то он вел стрельбу из пистолета, затем бросил его и схватил винтовку. Позднее он написал в сообщении: «Я потратил сорок патронов в непосредственном соприкосновении с неприятелем, что привело к некоторому воздействию. В этом я не уверен, но мне показалось, что я застрелил четырех человек. Во всяком случае, они упали». Порою он определенно бахвалится тем, как подвергает себя вражескому огню: «Я ехал на серой лошади вдоль линии перестрелки, в то время как все остальные лежали в укрытии. Наверное, это глупо, но я веду игру с высокими ставками, а для здешней публики нет поступка слишком отважного или слишком благородного».
Он вел себя с тем самоубийственным мужеством, которое демонстрировали представители некоторых племен в Северной Кении в 80-е гг. ХХ в. Последние полагали, что сумеют предотвратить попадание пуль, если намажутся ореховым маслом. Подвиги Черчилля в Малаканде заслужили бы современному солдату Крест Виктории или другую серьезную награду. А Черчилль впоследствии повторял и превосходил их.
В сражении 1898 г. при Омдурмане в Судане он был участником последней полномасштабной кавалерийской атаки британской армии. Снова Черчилль был в роли колониального притеснителя, он помогал подавить бунт суданских мусульман, которых возмущало британское правление, в том числе попытка Лондона упразднить рабство чернокожих африканцев. Дженни опять поспособствовала тому, чтобы он отправился туда как гибрид солдата и репортера – к сильному неудовольствию армейского командования. Черчилль стал более влиятельным игроком, он побывал в кавалерийском дозоре и лично доложил еще более пышноусому генералу Китченеру о расположении суданской исламской армии.
Целью операции было разгромить войска мусульманского правителя и отомстить за потрясшую викторианский мир смерть генерала Чарльза Гордона, чья отрубленная голова была насажена на копье в Хартуме 13 лет назад. 2 сентября 1898 г. в 8:40 утра Черчилль пустился вскачь к шестидесятитысячной армии дервишей. Целый час до того ее обстреливали британские пушки. Черчилль и его эскадрон думали, что они атакуют группу из 150 местных копьеносцев, но оказалось, что те вооружены винтовками.
Внезапно дервиши открыли стрельбу с колена по отряду улан. Что же делать? Удирать или ударить по врагу? Британские кавалеристы продолжили нападение. Черчилль проскакал около ста метров по направлению к дервишам, когда понял, что сейчас окажется в ложбине, «набитой копьеносцами», которые стояли в двенадцать шеренг.
Как он поступил? Он атаковал дальше. Была ужасная свалка, дервиши разлетались как сбитые кегли. Черчилль расстрелял десять патронов из магазина своего маузера и прорвался через ложбину. Ни он, ни его конь не получили даже царапины. Затем он пустил коня рысью по месту сражения, где рубились британцы и дервиши.
Он подъезжал к отдельным противникам и «стрелял из пистолета им в лицо, убив нескольких: троих – наверняка, двоих – возможно