В Варшаве Бобринский был принят королем, а в Вене – императором. Затем он посетил Венецию, Милан и Пизу. За границей Бобринский проявил наклонность к разгульной жизни и непомерной расточительности. Сопровождавший его полковник Бушуев жаловался на это Бецкому, который рекомендовал ему: “… оставить Бобринского следовать развращёной вольности своей, не показывать ни малаго вида безпокойства …” [14], а в марте 1785 года И. И. Бецкой предложил Бушуеву со спутниками Бобринского вернуться в Россию, оставив Бобринского одного. Бобринский, получив свободу, обосновался в Париже, где знали, что он любим Екатериной, получает от неё 40000 рублей ежегодного содержания и это сын князя Г. Г. Орлова. Париж для молодых людей в то время был настоящим вертепом. После позднего вставания, мужчина одевался, и с одной или несколькими девками отправлялся обедать, затем они ехали на спектакль, а после спектакля развлекался соответствующим образом. Так жил и Бобринский. Помимо этого, под присмотром посланника Симолина и барона Гримма43, он целыми ночами играл в карты, как правило, в долг. Кобеко писал, что слухи о поведении Бобринского дошли до Императрицы, и она, в апреле 1785 года, поручила Гримму разузнать о нём. Екатерина сочла, что дурное поведение Бобринского было результатом происков Фридриха II, которого она называла Иродом, и, по её словам, “… проклятая шайка бывшего прусскаго посланника въ Петербурге Герца создала в голове Бобринскаго несуществующий призракъ, который онъ почиталъ своимъ врагомъ, хотя этотъ мнимый врагъ никогда ничьимъ врагомъ не былъ“. [14] Она отзывалась о Бобринском Гримму: „Бобринский юноша крайне безпечный, но я не считаю его ни злымъ, ни безчестнымъ; онъ молодъ и можетъ быть вовлеченъ въ очень дурное общество; онъ вывелъ изъ терпения техъ, кто былъ при немъ; словомъ, ему захотелось пожить на своей воле и ему дали волю… Думаю, что было бы – недурно приставить къ нему кого-нибудь, но если онъ объ этомъ догадается, то не знаю, недоверчивость не заставитъ ли его наделать новыхъ проказь. … Но онъ не глупъ, не безъ сведений и даже не безъ дарований. Онъ происходитъ отъ очень странныхъ людей и во многомъ уродился въ нихъ. Странно, что такой скряга далъ себя увлечь до того, что такъ разстроилъ свои средства. Я, пожалуй, прислала бы кого-нибудь, чтобы вызвать его изъ Парижа, но онъ такой недотрога и скрытникъ, что, пожалуй, не эахочетъ довериться: скажется больнымъ и увернется. При большомъ уме и смелости, нашъ баринъ слыветъ за отъявленнаго лентяя и даже насилъ славу человека редкой беспечности, но на все эти недостатки, которые могутъ разомъ измениться къ лучшему, не следуетъ обращать внимания. Нужда, быть можетъ, его исправитъ, потому что основа хороша, только мы не на своемъ месте“. [14]
В апреле 1787 года Екатерина предложила Гримму посоветовать ему отправиться в Англию на русском военном судне, снабдив его деньгами, в надежде, что морская прогулка отвлечёт его