Поддержка Оленина впоследствии оказала огромное влияние на его творческую судьбу. Достаточно упомянуть тот факт, что граф возобновил поездки пенсионеров академии в Европу. Одним из первых, кто выехал за границу, был Тон. И Оленин этому всячески способствовал. Претендуя на поездку в Италию, Тон представил на суд академии проект ярмарки, сопроводив его просьбой: если труд его «заслуживает внимания совета, удостоить его посылкою, для усовершенствования в художестве, в чужие края на казенном содержании». Шансов на поездку было немного. Однако прошло всего полгода – и в 1819 г. Тон уезжает за границу.
За границей Тон провел девять лет. Выехав из Петербурга в мае 1819 г., через Берлин, Дрезден, Вену он едет в Италию, ставшую основным местом его работы. Вместе с ним были и другие пенсионеры академии: Глинка, Гальберт, Щедрин, Басин.
В Италии Тон изучает памятники искусства Античности и Возрождения, в частности комплекс руин на Палатинском холме в Риме. Исследования античных развалин, предпринятые Тоном, позволили ему разработать проекты реставрации святилища Фортуны в Пренесте и комплекса императорских дворцов на Палатине в Риме. Создание подобных «реставраций» считалось обязательным разделом программы занятий академических пенсионеров в Италии: оно должно было способствовать лучшему усвоению законов классической композиции, которые молодым архитекторам предстояло затем использовать в проектной практике.
До возвращения в Россию Тон почти не занимался проектированием зданий. Его биографы упоминают лишь один особняк, построенный им в Швейцарии по частному заказу; он пробовал также силы в конкурсе на проект застройки восточной стороны Дворцовой площади в Петербурге. Но проект остался на бумаге.
В декабре 1828 г. К.А. Тон возвращается в Петербург. Президент Академии художеств, которым оставался все тот же Оленин, поручил Тону разработать проекты оформления парадных залов академии, остававшихся не вполне отделанными со времени окончания строительства академического здания в 1780-х гг. Недавний пенсионер с успехом решил предложенную ему задачу: уже в самом начале 1829 г. его проекты удостоились «высочайшего одобрения».
Проекты, выполненные К.А. Тоном по заданию А.Н. Оленина, сыграли в жизни архитектора важную роль. Именно за них, а также и за пенсионерские работы по реставрации античных памятников, привезенные из Италии, Тон в 1830 г. был удостоен звания академика.
Со следующего года он начал преподавать в архитектурном классе, а еще два года спустя занял в академии должность профессора второй степени. Преподаванием Тон занимался фактически до конца жизни, воспитав за это время много учеников.
А в Петербурге в 1827 г. началось проектирование церкви Святой Екатерины у Обводного канала. Императору Николаю I было представлено до восьми проектов разных зодчих. Но все они не удостоились высочайшего одобрения.