Тропинин писал немало портретов простых людей – «Горбоносый украинец с палкой», «Подольский крестьянин с топором», «Мальчик со свирелью», «Старик, пьющий воду из ковша», «Пряха», «Ямщик», «Каменщик», «Старик-нищий», «Золотошвейка», «Сбитенщик», «Солдат со штофом», «Старуха, стригущая ногти» и т. д. Созданная Тропининым галерея народных образов была обусловлена его нелегкой судьбой.
К 20-м гг. XIX в. Тропинин становится, наряду с Кипренским, лучшим мастером портрета. Освобождение от крепостной зависимости пришло к нему лишь в 1823 г., в возрасте сорока семи лет. Но освобождение это было только личным, его сын еще в течение ряда лет оставался крепостным. В том же году Тропинин включается Академией художеств в свой состав, а в следующем – избирается академиком.
Теперь Тропинин вправе сам выбирать себе место жительства. Он мог бы поселиться в Петербурге, но столичная карьера не прельщала его. «Все я был под началом, да опять придется подчиняться то тому, то другому. Нет, в Москву», – говорил художник. К середине 1820-х гг. Василий Андреевич Тропинин окончательно перебирается в Москву.
Здесь в мастерской Тропинина появился на свет известнейший портрет А.С. Пушкина. Художнику позировали и многие деятели русской культуры: скульптор И.П. Витали, поэт И.И. Дмитриев, художник П.Ф. Соколов, поэтесса Е.П. Ростопчина.
О своих непродолжительных встречах с Пушкиным в январе – феврале 1827 г. Тропинин не мог вспоминать без восхищения: «И тут-то я в первый раз увидел собственной моей кисти портрет Пушкина после пропажи и увидел его не без сильного волнения в разных отношениях: он напомнил мне часы, которые я провел глаз на глаз с великим нашим поэтом, напомнил мне мое молодое время, а между тем я чуть не плакал, видя, как портрет испорчен, как он растрескался и как пострадал, вероятно валяясь где-нибудь в сыром чулане или сарае» (из воспоминаний Тропинина в записи скульптора Н.А. Рамазанова).
История знакомства двух выдающихся современников, в результате которого в мастерской на Волхонке был написан один из лучших портретов великого поэта, такова: в сентябре 1826 г. возвращенный из ссылки в Москву Пушкин особенно близко сошелся с Сергеем Соболевским, с которым познакомился еще в первые послелицейские годы. Узнав, что Сергей Александрович собирается за границу, Пушкин решил подарить другу свой портрет.
Однако до 1827 г. Александра Сергеевича рисовали всего несколько раз, и тогда, как писал Соболевский историку Михаилу Погодину, «портрет Тропинину заказал сам Пушкин, тайком поднес мне в виде сюрприза с разными фарсами…». Уезжая в Европу, Сергей Александрович брать с собой подарок в дальнюю дорогу не решился, ограничился уменьшенной копией, которую весьма профессионально выполнила Авдотья Петровна Елагина (она была еще и хозяйкой литературного