В 1362 году в решающей битве с татарами трёх орд – Крымской, Перекопской и Ямбалуцкой, в составе которых вне всякого сомнения находились отряды казаков, – у Синих Вод (ныне река Синюха, приток Южного Буга) Ольгерд разбил степняков и, овладев таким образом западной частью Великой степи между Днепром и устьем Дуная, не только присоединил Киев, но и вышел к Чёрному морю. Летописец записал об этом так: «Князь великий Ольгерд, собрав силы свои литовские, пошёл и побил татар на Синих Водах, трёх братьев – Хачибея, Кутлубугу и Дмитрия. А те три брата в Орде правили и были отчичами и дедичами Подольской земли, и от них на Подолии были назначены атаманы (подтверждение слов автора об ударной силе татаров в лице казаков), которые ведали всеми доходами, и к ним приезжали татарские баскаки и, забирая у тех атаманов дань, отвозили в Орду.
Брат же великого князя Ольгерда князь Кориат владел Новогрудком Литовским, и было у него четыре сына: князь Юрий, князь Александр, князь Константин и князь Феодор. И вот те князья Кориатовичи, три брата, с разрешения великого князя Ольгерда, своего дяди, и с литовскою помощью пошли в Подольскую землю, а в то время в Подольской земле не было ни одного города, ни из дерева рубленного, ни из камня построенного. Тогда те князья, придя в Подольскую землю, вошли в дружественные отношения с атаманами и начали защищать Подольскую землю от татар, а баскакам выхода не стали давать («Хроника Быховца»). После победы 1362 года побережье Чёрного моря от Днестра до Днепра долгое время было формально литовским.
Среди ближайших соратников великого князя литовского Ольгерда Гедиминовича одним из самых прославленных был боярин Гаштольд. За боевые заслуги и преданность сюзерену Ольгерд доверил Гаштольду должность каменецкого наместника. В Каменце же настигла его не только новая слава, но и любовь. И когда Гаштольд держал Каменец Подольский, он часто ездил к пану Бучацкому, у которого была дочь, весьма красивая девушка.