Казалось, Мария не ведала усталости в сладострастных любовных играх. Несмотря на все ее похождения, она хорошела день ото дня, но царь, даже ненароком с ней встречаясь, смотрел на прелестницу как на пустое место. Он взял свое, и она больше для него не существовала, государь просто вычеркнул ее из своей жизни. Тогда Машка решила действовать иначе – закрутить лихую и отчаянную авантюру с денщиком царя Иваном Орловым и через него снова завладеть вниманием Петра. В те времена в денщики царя выбирались люди, лично преданные Петру, они имели высокие офицерские чины и являлись особо доверенными лицами, часто выполнявшими конфиденциальные и щекотливые поручения монарха. Достаточно вспомнить историю совершенно неграмотного царского денщика Александра Меншикова, ставшего генералиссимусом и одним из богатейших людей Европы.
Трудно теперь сказать, то ли Мария сама вешалась Орлову на шею, то ли уступила его домогательствам, но в итоге они стали любовниками. Во дворце они еще соблюдали какие-никакие приличия, а вне стен дворца Мария с денщиком вели распутную и бурную жизнь: бесконечные развлечения и сумасшедшая страсть в постели. Марии казалось, что сейчас она находится на расстоянии вытянутой руки от Петра, но на самом деле она отдалялась от него все дальше и дальше. Однако прекрасная шотландка упорно не хотела этого замечать, и ее связь с Орловым тянулась несколько лет. Как и его патрон, Орлов временами был груб с Марией, спьяну ругал ее матерными словами, а иногда и потчевал кулаком; она же в отместку наставляла ему рога с очередным ухажером. При этом они ревновали друг друга. Она ревновала его к Авдотье Чернышевой, к «услугам» которой прибегал и сам Петр, а он – ко всем ее поклонникам, мнимым и настоящим. Орлов, будучи пьян, не раз прилюдно сквернословил в адрес Машки. Несмотря ни на что жили они душа в душу. Чтобы завладеть расположением Орлова, она по старой привычке дарила ему драгоценности (не свои, конечно, а украденные у Екатерины) и даже стала запускать руку в ее кошелек.
Гром грянул неожиданно. В 1717 году Мария Гамильтон опять понесла. От кого – неизвестно. Но факт остается фактом – она забеременела, и это надо было как-то скрыть. Иван Орлов начал что-то подозревать, но Мария опять сослалась на болезнь желудка. Шло время, и беременность нашей героини становилась все очевиднее. Девять месяцев она притворялась больной и жила взаперти в отведенных ей комнатах. Главная надежда у нее была на верность прислуги, чтобы те, не дай бог, не проболтались о причинах ее болезни. В этот раз Мария почему-то не решилась прибегнуть к «лекарствам», чтобы случился выкидыш, а может, прибегала безуспешно, но в итоге родила здорового ребенка. Что с ним делать? Так как в браке Мария Гамильтон не состояла, внебрачные дети могли навсегда испортить репутацию девушки из порядочной семьи, к тому же фрейлины самой Екатерины.