Источники весьма сбивчиво и противоречиво излагают историю женитьбы Василия. Соответственно, историки по-разному выстраивают ход событий (114, 78).
Брачные проекты правителей всегда отличались сложностью и хрупкостью. Благодаря многодетности Ольгерда рынок титулованных женихов сильно пополнился. Дмитрий Донской еще в середине 1380-х годов пытался наладить московско-литовский династический союз путем брака одной из своих дочерей с великим князем Литовским Ягайло Ольгердовичем. Однако долгие переговоры окончились для Москвы полным провалом. В искусстве матримониальной интриги поляки оказались сильнее «московитов». Объединение Литвы и Польши путем брака Ягайло и королевы Ядвиги представляло для Польши больше выгод, чем брак великого князя Литовского с дочерью «ханского улусника» Дмитрия Донского.
После кончины Дмитрия Ивановича в 1389 году московская политика делает поворот в сторону сближения с Ордой. В этом было много личного. После Куликовской битвы и нашествия Тохтамыша Дмитрий Донской уже не мог лично являться в Орду. Там его ожидало по меньшей мере унижение, а скорее – прямая расправа вроде той, которой подверглись когда-то в ставке хана Узбека тверские князья. Василий был свободен от этих страхов. Он никогда не поднимал меч на ордынцев и всегда был верноподданным правящего хана.
Взойдя на московский трон, восемнадцатилетний Василий принялся за устроение своего княжества. Для начала он уладил семейные отношения с серпуховским князем Владимиром Андреевичем Храбрым, обиженным разделом наследия Дмитрия Донского.
«Того же лета князю великому Василию Дмитриевичю бысть розмирие с князем с Володимером Андреевичемъ. Князь же Володимер с сыном своим с князем Иваном и с своими бояры стареишими поеха в свои град Серпохов и оттуду в Торжок, и тамо пребысть неколико время в Теребенском, дондеже умиришася» (29, 139).
«Тое же зимы по Крещении князь великии Василеи Дмитриевичь взя мир и любовь с князем Володимером Андреевичем и удели ему неколико городов, вда ему Волок да Ржеву» (29, 139).
Незадолго до кончины Дмитрий Донской отнял у кузена два города с волостями – Дмитров и Галич Костромской. Причины этой немилости остаются неизвестными. Но Василий понимал, что он должен как можно скорее уврачевать рану, нанесенную самолюбивому Владимиру Храброму. Теперь вдобавок к своему прежнему уделу Владимир получил от молодого великого князя два «жирных куска» – Волок и Ржеву. Это был рискованный шаг со стороны Василия: обе крепости находились близ границы с Литвой. Владимир Серпуховской был женат