И все-таки после смерти Анны Николаевны, опечаленный горем, Ухтомский совершил пешее паломничество в Оптину пустынь, а потом подался в подмосковный Иосифо-Волоколамский монастырь и провел там полгода, воочию наблюдая тамошнюю сирую паству и убеждаясь, что монашеский постриг – никак не его предназначение.
«Дух веками создававшегося монастырского безделья подавляет меня, – записывал Ухтомский в дневнике. – Чувствую себя вышибленным из моей милой научной колеи. Затхлая, пропитанная вековой пылью, идущая вот уже который век из кельи в келью атмосфера прозябания, растительной жизни на лоне серой русской природы и серого русского армяка, атмосфера, которой дышали поколение за поколением, одурманивает, оглушает, душит: трудно становится слово сказать».
Размышляя о психологических причинах, побуждающих человека замыкаться в монастырских стенах, Ухтомский связывал эти причины, в частности, с тем, что человек может чувствовать свою неспособность справляться с житейскими тяготами и моральными страданиями, какие доставляет ему общество, и «предпочитает лучше сильно и глубоко, и „во всю мочь“ жить интенсивно, чем слабо, и разбросанно, и жалко жить экстенсивно».
При этом человек, избирающий для себя путь монашества, должен быть абсолютно честен перед собой в объяснении своего поведения, не испытывая досады или гнева на внешний мир. «Конечно, – и отцы понимали это лучше всего, – замечал Ухтомский, – искусственное ограничение жизни очень требует своего оправдания, но оправдание есть, если есть в глубинах сердца настоящее чувство, что ограничил жизнь, потому что не достоин ее и если бы не ограничил, дескать, было бы хуже». Стоит монаху утратить первоначальную уверенность и смиренную простоту, он, в понимании Ухтомского, «становится уже ниже человеческого достоинства, и – как выражались неоднократно отцы – демоном». Такой монах, «сидящий в келии своей с сомкнутыми устами и Бога не помнящий, похож на разоренный дом, находящийся вне города, который всегда полон всякими нечистотами», такому монаху, по словам Антония Великого, «грозит эта жалкая, плачевная картина – стать оставленным людьми и праздным, разваленным домом, в котором только завывает ветер да живут совы…»
Ухтомский не утратил надежды «оправдать молитву из начал науки», найти правду и свет в «келье с математикой». Он чувствовал: грешно уходить от жизни в одинокое самоуслаждение духовными благами –