İsgəndərlə müəllimi arasındakı münasibəti göstərən bir əhvalata indiyə qədər lazımi əhəmiyyət verilməyib. Deyilənə görə, bir dəfə gənc şahzadə qurbangahdakı oda hökmdar səxavəti ilə iki ovuc ətirli maddə atdığı üçün müəllimi tərəfindən danlanıb. Leonid istehza ilə deyib: «Ədviyyatla zəngin ölkələri istila edəndə ətirli maddələrdən istədiyin kimi istifadə edə bilərsən, indi isə onların qədrini bil». Çox illər sonra Makedoniyalı İsgəndər Orta Şərqdə əsas ədviyyat mənbəyi olan Qəzzanı işğal edir. Həmişə olduğu kimi evə – ana və bacısına hədiyyələr göndərir, ancaq bu dəfə Leonidi də unutmur. Deyilənə görə, «uşağın ürəyində ümid işığı yandırdığına görə» qocaya 18 ton ədviyyat, buxur8 və mirra9 gətirirlər. İsgəndərin xarakterinə yaxşı bələd olmaq üçün bu hekayə bizə çox şey deyir. Kimsə onun xətrinə dəyirdisə, gec-tez bunun peşmançılığını çəkməli olurdu. O heç nəyi unutmur və nadir hallarda həmin adamı bağışlayırdı.
Gənc İsgəndər musiqi dərsi almışdı (qədim yunan simli musiqi aləti olan liranı daha çox xoşlayırdı), oxuyub-yazmağı bilirdi. Xüsusi müəllimlər ona qılınc oynatmağı, ox, nizə atmağı da öyrətmişdilər. Makedoniyalı əsilzadələrin əksər uşaqları kimi, az qala, ayaq açmamışdan at minməyi bacarırdı. İsgəndərin at sürməyi ilə bağlı maraqlı bir əhvalat danışırlar. Onun təxminən on yaşı olanda fessaliyalı atabaxan Filonik qarşıdan gələn Olimpiya oyunları ilə əlaqədar Filipə baha qiymətə at təklif edir. Zil qara atın qaşqasında Filonikin ağ damğası vardı, atın adı isə Busefal idi. Təklif olunan qiymətə dəyməsi üçün ayğır gərək yeddi yaşına çatmış olaydı. Filip atı sınaqdan keçirməkdən ötrü dostları ilə düzənliyə enir. İsgəndər də onlarla gedir. Tezliklə atabaxanlar atı cilovlaya bilmədiklərini xəbər verirlər. Filip hirslənib Filonikə deyir ki, atını geri aparsın. Bunu eşidən İsgəndər dözmür: «Gör necə ayğırı əldən verirlər, – deyə qışqırır, – bircə ona görə ki, atı cilovlamağı bacarmırlar». Filip maraqla səkkiz yaşlı oğlunu süzür: «Nədir, sən böyüklərdən çox bilirsən?! Qoy elə olsun, ancaq atın öhdəsindən gələ bilməsən, bu lovğalığının cəzası nə olacaq?» Cavab özünü çox gözlətmir: «Atın pulunu ödəyəcəm». Hökmdar və ətrafındakılar uşağın sözlərinə gülüşürlər. İsgəndər qaçıb Busefalın yüyənindən tutaraq atın başını günəşə tərəf döndərir. Uşaq atın öz kölgəsindən ürkdüyünü hiss eləmişdi. İsgəndər atın böyründə bir az dayanır, sakitləşdirmək üçün heyvanı sığallayır, sonra kürkünü yerə atıb, onu sonralar da başqalarından fərqləndirən bir cəldliklə Busefalın belinə sıçrayır. Əvvəl yüyəni dartır, ardınca yüyəni boşaldanda at yerindən götürülür. Plutarxın yazdığına görə, Filip və ətrafındakı adamların «həyəcandan matı-mutu quruyur». İsgəndər atı geri çapıb gələndə Filip zarafatla deyir: «Özünə başqa səltənət axtarmalı olacaqsan, Makedoniya sənə darlıq edəcək». Bu zaman Filipin sadiq dostu Korinfli Demarat çıxarıb atın pulunu ödəyir, sonra da Busefalı balaca İsgəndərə bağışlayır. Həmin gündən atla uşaq, demək olar, bir-birlərindən ayrılmırlar. Sonralar İsgəndər öz şanlı döyüşlərinin çoxunda Busefalla birlikdə iştirak edəcəkdi.
M.ö. 348-ci ildə Filipin mühasirəyə aldığı Olinf şəhəri süqut etdi. Daxili problemlərinə başları qarışan afinalılar Olinfə həddindən artıq gec kömək göndərdilər. Afinada dövrünün nüfuzlu siyasi xadimlərindən olan Esxin Filipin qəddarlığını və mənsəbpərəstliyini lənətlədi, di gəl, onun yunan şəhərlərini Makedoniya əleyhinə qaldırmaq cəhdləri heç bir nəticə vermədi. Afinalılar öz vicdanlarını olinfli qaçqınları qəbul etməklə sakitləşdirdilər və uzun danışıqlardan sonra Pellaya sülh elçiləri yolladılar.
Makedoniya tezliklə Balkan yarımadasında ən qüdrətli dövlətə çevrildi. Məhz onda Afina natiqi İsokrat «Filip haqqında dastan»ında ellinliləri Makedoniya hökmdarının başçılığıyla İrana qarşı yürüşə çağırdı. İsokrat öz nitqində persləri «qorxaq» adlandırır, onların vuruşa bilmədiklərini, özlərinin də az qüvvə ilə guya böyük qənimət əldə edə biləcəklərini qeyd eləyirdi. Həmçinin insanların xoşbəxtliyi naminə Heraklın Troyaya qarşı apardığı müharibəni yada salırdı. Herakl isə Filipin əcdadı sayılırdı, İsokrat onu elə bu cür də qiymətləndirirdi. Afinada bu cür nüfuzlu şəxsin onun əsil-nəcabətinin Herakla bağlılığını təsdiqləməsi Filipə xoş idi.
İran şahı III Artakserksı «Qədim Şərqin ən böyük, Əhəmənilərin10 isə ən əzazil hökmdarı» adlandırırdılar. Onun qəddarlığı bəzi təbəələrini qiyama sövq etmiş, çoxları isə ölkədən qaçıb getmişdi. Təbəələrin bəziləri Əhəmənilər ilə mübarizədə öz ümidini gənc və qüdrətli Makedoniya hökmdarına bağlayırdı. Filip isə onları fikrindən daşındırmağa çalışmır, eyni zamanda, bölgədə müttəfiqlər qazanmağa cəhd göstərir, məsələn, Atarnaya başçılıq edən Hermey kimi yarımmüstəqil hökmdarlara gizlicə yardım eləyirdi.
Həmin vaxt Hermeyin ən yaxın adamlarından biri Filipin diqqətini özünə cəlb etdi: bu adam Platonun Akademiyasında oxumuş, Hermeyin saray filosofu olmuşdu və saray həkimi Amintanın oğlu idi. Uzundraz, keçəl, xırda gözlü biri idi, yöndəmsiz görkəminin gözə çarpmaması üçün ədabaz kimi geyinməyə çalışırdı. Barmaqlarını çox sayda üzüklər bəzəyirdi. Onun adı Aristotel idi. Təxminən bir il sonra Aristotel yaxşı məvacib qarşılığında Filipdən oğlu İsgəndərin müəllimi olmaq təklifini aldı. Uşağın on üç yaşı var idi və ona yaxşı müəllim lazımdı. Aristotel bu məsuliyyətli işə tərəddüd etmədən razılıq verdi.
Həmin vaxt İsgəndər artıq orta boylu, əzələli bir oğlandı. Uzun saçlarını çox vaxt şir yalı ilə müqayisə edirdilər. Gözlərinin biri mavi, digəri qonur idi. Həyəcanlananda səsi sərtləşir, gurlaşırdı. Yeriyəndə başını dik tuturdu.