Именно с появлением Бертольда Венденского обычная вялотекущая вражда между соседями переходит в практически непрекращающуюся войну.
Как и было задумано, переговоры латгалов с эстами не дали никаких результатов. Стороны разошлись, недовольные друг другом, выкрикивая оскорбления и воинственно потрясая копьями. Этого и добивался «большой брат», уже разработавший на этот случай четкую программу действий. Кстати, сам Бертольд Венденский выступил на этой встрече в качестве арбитра, так сказать, третейского судьи.
Наконец Бертольду удается осуществить свою идею. Вскоре латгалы вторглись в область Сакалу и опустошили ее, убив при этом много людей. В этой вылазке Бертольд со своими бойцами не участвовал, выступая лишь вдохновителем и организатором. Летописец подчеркивает, что возвратившись из похода в Беверину и «найдя там Бертольда, брата-рыцаря, а также своего собственного священника с некоторыми рыцарями и балистариями епископа, принесли им дары со всего, что захватили». Часть добычи, безусловно, принадлежит «монаху», как организатору или «наводчику».
Постепенно, Бертольду удается завести себе верных друзей среди местного населения. Из тех, что приняли христианскую веру, а теперь под его знаменем сражаются против общих врагов. Это ливы под командованием Каупо и отряд отважного вождя лэттов Русиня. Русинь прямо называет Бертольда своим другом, а сын Каупо при крещении получил имя Бертольд. Братство, скрепленное кровью. Что может быть лучше? Особенно если это кровь врагов. Русинь и Каупо, две легендарные личности, чьи подвиги нашли отражение во множестве старинных легенд и преданий, сразу признали в Бертольде вожака и были ему верны до самой смерти.
Отряд меченосцев, которым командует сам комтур Вендена, по-прежнему невелик. Однако каждый из его людей настоящий воин. Других и самому Бертольду здесь не нужно. Жизнь на границе с враждебными народами была суровой. Суровы были и меченосцы, жившие в Вендене. Постоянное кровопролитье было неотъемлемой частью их жизни. Здесь и сейчас они были намного меньше монахами, чем воинами. Именно такие люди нужны были их предводителю. Отважные, верные, преданные, жестокие, умелые, не знающие усталости, не ведающие жалости к язычникам.
А какими им еще быть, здесь пограничье, здесь иные законы, по ним и живут «монахи», «работающие» на переднем крае и постоянно рискующие своей шкурой. Как в прямом, так и в переносном смысле. Вот как Генрих Латвийский описывает судьбы воинов, проигравших в одной из таких приграничных схваток: «Эсты же преследовали бежавших направо и налево пеших тевтонов, ливов и лэттов, захватили около ста из них, одних убили, других отвели к Имере и замучили