Около 08.00 по московскому времени последовал первый массированный налет. Сначала жертвой Ju-88A из KG77 стал большой транспорт ВТ-523 «Казахстан», на котором плыли остатки войск
ПВО Таллина во главе с генерал-майором Зашихиным. Бомбы разрушили рулевую рубку и вызвали пожар в машинном отделении. Капитан был выброшен за борт ударной волной. Пассажиров тут же охватила паника, и многие стали в беспорядке бросаться за борт. Однако матросам вскоре удалось локализовать очаги огня, судно осталось на плаву и продолжило путь.
Вслед за этим самолеты поразили транспорт ВТ-512 «Тобол» тоннажем 2760 брт, который почти сразу же перевернулся и утонул. На его борту находились 3500 бойцов и командиров, оставшихся от разгромленных в Эстонии трех стрелковых дивизий. Большинство из них погибли вместе с «Тоболом».[17] Близкими разрывами бомб также был поврежден пароход «Ленинградсовет».
В 08.20 горящий «Казахстан» подвергся новой атаке. Одна бомба упала около правого борта, перебив осколками расчет одной из зениток, а вторая взорвалась на верхней палубе. Транспорт получил тяжелые повреждения и впоследствии с большим трудом был на буксире доставлен в Кронштадт 2 сентября.
Затем группа из пяти «Юнкерсов» появилась над шедшими один за другим лидерами «Ленинград» и «Минск». Разделившись, они атаковали корабли, отчаянно огрызавшиеся из 45-мм пушек. Все сброшенные бомбы упали на расстоянии 10–20 метров от их бортов, а одна – между лидерами. Поврежденный «Минск» получил дополнительные осколочные пробоины в дымовых трубах, в надстройках и наружной обшивке бортов.
В то же время один из самолетов во время пикирования был подбит и загорелся, волоча за собой шлейф черного дыма. Летчик все же смог вывести машину из пике, однако, пролетев несколько сот метров, она все же перевернулась и упала в воду, подняв огромный столб воды, огня и обломков.
В 08.40 четыре бомбардировщика атаковали плавмастерскую «Серп и Молот». Капитан Тихонов, увидев стремительно пикировавшие самолеты, резко переложил руль влево, и в результате бомбы взорвались по правому борту. Однако ударная волна была столь сильной, что швы корпуса разошлись практически по всему днищу судна. В результате «Серп и Молот» стал постепенно погружаться с
дифферентом на нос. К счастью, впереди по курсу показался остров Гогланд, и капитан Тихонов вознадеялся дотянуть до него и выброситься на мель. Матросам пришлось бороться не только за живучесть судна, но и с многочисленными паникерами, решившими, что корабль вот-вот уйдет под воду. Все панически боялись быть затянутыми в пучину вместе с судном.[18]
В 09.10 немцы снова атаковали проходившие в тот момент мимо острова Гогланд эсминец