В начале 1930-х годов Б. Г. Ананьев начинает преподавательскую деятельность в вузах Ленинграда, в том числе в педагогическом институте им. А.И. Герцена, где кафедрой психологии заведовал С.Л. Рубинштейн. Тогда состоялось знакомство и сотрудничество этих ученых. Борис Герасимович с пиететом относился к Сергею Леонидовичу. История отношений и сотрудничества двух выдающихся ученых специально не изучалась, но, судя по всему, они были во многом единомышленниками, учеными одного идейного направления, антропологического умонастроения, если можно так сказать (Логинова, 2009, 2011).
Б. Г. Ананьев участвовал в обсуждениях книги С. Л. Рубинштейна «Основы общей психологии» на Всесоюзной конференции по педагогическим наукам (19–28 апреля 1941 г.) и в Институте философии АН СССР в 1947 г. (Архив: Ананьев. Выступление на обсуждении книги С.Л. Рубинштейна 29 марта 1947 г.). Он поддержал кандидатуру С.Л. Рубинштейна на соискание Сталинской премии 1942 г. Считал книгу «Основы общей психологии» лучшим произведением в современной психологической литературе (1946б, с. 34). Вместе с тем Борис Герасимович отметил неразработанность проблем характерологии и жизненного пути, пограничных с этикой. Годы спустя Б. Г. Ананьев с большим одобрением откликался на издание новых трудов С. Л. Рубинштейна «Бытие и сознание», «Человек и мир» (фрагменты этой книги опубликованы при жизни Ананьева в 1966 и 1969 гг.). Он написал яркую статью о С. Л. Рубинштейне к его юбилею, в которой выразил свое понимание не только личности и творческого вклада С.Л. Рубинштейна, но и судьбы человека науки вообще: «Биография ученого приобретает тем большее значение, чем полнее воплощает в себе биографию науки, ее прогрессивное движение на путях познания и активного участия в общественном развитии» (Ананьев, 1969 г, с. 126)[7]. Эти слова с полным правом можно отнести и к самому Борису Герасимовичу.
Параллельно научной работе Ананьев был занят и преподаванием в Институте усовершенствования учителей, Педагогическом институте им. А. И. Герцена (был приглашен на кафедру С. Л. Рубинтшейна в 1938 г. и работал здесь по совместительству по 1945 г.) и других. Читал лекции