В Х в., после того как стареющая Византийская империя потерпела несколько тяжелых поражений от молодой агрессивной силы на Балканском полуострове – Болгарского царства (объединившего в себе славян и тюркских кочевников), Дукля получила фактическую или, как утверждает ряд черногорских историков, даже полную независимость от Константинополя. Однако это привело ее в конце века к открытому военному столкновению с Болгарией, обратившей свои завоевательные амбиции на запад.
Правивший в то время в Дукле князь Йован Владимир пытался в 990 г. образовать против болгарской угрозы коалицию с византийцами, однако потерпел неудачу. В 997 г. он оказался один на один с вторгшимся в дуклянские земли болгарским царем Самуилом. В сражении на реке Бояне стремительная болгарская конница буквально смела с поля дуклянские ополчение, князь Владимир попал в плен, а его княжество оказалось под властью Самуила. Однако последний был заинтересован в подчинении Дукли, а не в ее уничтожении. Приняв дуклянского князя Владимира как почетного гостя, болгарский монарх, согласно «Летописи попа дуклянина», женил его на своей дочери Теодоре Косаре и вскоре отпустил «в страну и удел его отцов» как вассального правителя.
Легенда свидетельствует, что в установлении этой династической унии немалую роль сыграла вспыхнувшая между Владимиром и Косарой преданная любовь, смягчившая суровое сердце царя Самуила. Владимир же, в свою очередь, в благодарность за столь благородное отношение сохранил лояльность Самуилу вплоть до смерти последнего в 1014 г. Однако впоследствии он повел рискованную политическую игру для выхода Дукли из-под болгарской опеки. Очередной болгарский царь Иван Владислав сумел переиграть дуклянина, в 1016 г. обманом заманил Владимира в свою резиденцию Преспу (Македония) и приказал убить. Предание гласит, что овдовевшая княгиня Косара ушла в монастырь и до конца своих дней оплакивала любимого мужа. Впоследствии несчастливый князь Йован Владимир был прославлен как святой.
Болгарские войска вновь вторглись в Дуклю, чтобы привести ее к повиновению, однако оправившаяся Византийская империя имела на эту область собственные виды. В упорной войне с империей Болгария потерпела тяжелое поражение, убийца князя Владимира Иван Владислав погиб в одной из битв, а вскоре пало и само Болгарское царство. Над Дуклей вновь простерлась сень порфиры византийских императоров.
Наследником князя Владимира на дуклянском престоле стал его двоюродный брат (по другим данным – племянник) Стефан Воислав, хитрый политик и талантливый полководец,