Дед писателя по отцу, Джордж Лавкрафт, родился в 1815 г.[17]. В 1839 г. он женился на Хелен Олгуд (1820–1881) и большую часть жизнь прожил в Рочестере, где служил сбруйником. Двое из пятерых его детей умерли еще во младенчестве; выживших звали Эмма Джейн (1847–1925), Уинфилд Скотт (1853–1898) и Мэри Луиза (1855–1916). Эмма вышла замуж за Исаака Хилла, директора школы Пелхэма в Нью-Йорке[18]; Мэри стала супругой Пола Меллона, а Уинфилд Скотт женился на Саре Сьюзан Филлипс и породил Говарда Филлипса Лавкрафта. Некоторые из вышеупомянутых предков – Джордж Лавкрафт, Хелен Олгуд Лавкрафт, Эмма Джейн Хилл, Мэри Луиза Меллон и другие – похоронены на кладбище Вудлон в Бронксе[19].
Предков по материнской линии Лавкрафт прослеживал более старательно, однако его умозаключениям не всегда можно верить. В 1915 г. он утверждал, что «первый Филлипс [его] линии перебрался в Род-Айленд из Линкольншира во второй половине семнадцатого века и устроился в западной части колонии»[20]. Имени этого родственника-переселенца Лавкрафт на тот момент не знал. К 1924 г. он уже заявлял, что произошел от преподобного Джорджа Филлипса (умер в 1644 г.), в 1630 г. отплывшего из Англии на «Арбелле» и поселившегося в городе Уотертаун, в Массачусетсе (к западу от г. Кембридж)[21]. Однако есть причина усомниться в предположении Лавкрафта, что Джордж был отцом Майкла Филлипса (1630?–1686?) из Ньюпорта в Род-Айленде, который является прямым предком писателя. Так или иначе, Асаф Филлипс (1764–1829), правнук Майкла (или, вероятнее, праправнук), направился в глубь страны и около 1788 г. поселился в Фостере, в западно-центральной части штата близ границы с Коннектикутом. Невероятно, но все восемь детей Асафа и его жены Эстер Уиппл (связанной родством по боковой линии с Абрахамом Уипплом, героем Войны за независимость США) дожили до взрослого возраста. Джеремайя Филлипс (1800–1848), шестой по счету ребенок, построил в Фостере на реке Мусап водяную мельницу, которая и стала причиной его смерти 20 ноября 1848 г., когда полы его пальто зацепились за движущийся механизм, и Джеремайю затянуло внутрь. Его супруга, Роби Рэтбан Филлипс, умерла в том же году, еще до мужа, поэтому четверо их детей, Сьюзан, Джеймс, Уиппл и Эбби, остались сиротами (пятый, первенец, прожил недолго). Уиппл Ван Бюрен Филлипс (1833–1904) – дед Лавкрафта по матери.
Лавкрафт упоминает, что Уиппл посещал Академию Ист-Гринвича (тогда она называлась Семинарией Провиденса)[22], но точный период его учебы установить не получилось. Вероятно, это было еще до смерти его отца, Джеремайи, так как в 1852 г. Уиппла забрал его дядя Джеймс Филлипс (1794–1878). Мальчика увезли в город Делаван в Иллинойсе, основанный его родственниками, участниками движения за трезвый образ жизни. На следующий год Уиппл вернулся в Фостер, потому что (как говорится в его некрологе) в новом городе ему не понравился климат[23]. По-видимому, именно в то время он ненадолго увлекся,