В Думе прямо объявили о необходимости заключить перемирие с королем, чтоб иметь возможность поуправиться с Казанью и Крымом. Одним из первых распоряжений правительства по смерти Василия было отправление сына боярского Челищева в Крым с известием о восшествии на престол Иоанна. Челищев должен был бить челом Саип-Гирею, чтоб пожаловал нового великого князя, учинил его себе впрок братом и другом, как великий князь Василий был с Менгли-Гиреем; посол должен был также сказать хану: «Если дашь шертную грамоту, то большой посол, князь Стригин-Оболенский, уже ждет в Путивле с большими поминками и немедленно пойдет к тебе».
В генваре отправлен был Челищев в Крым, а в мае татары уже разоряли русские места по реке Проне, но были прогнаны. Скоро, однако, в самом Крыму встала усобица между ханом Саип-Гиреем и старшим по нем из Гиреев-Исламом; Орда разделилась между соперниками, и это разделение было очень полезно для Москвы. Ислам дал обещание королю стоять с ним заодно на всех неприятелей, следовательно, и на московского великого князя и в то же время прислал в Москву с предложением союза; но, разумеется, главная цель посылки была требование казны: «Которую казну ты к Саип-Гирею послал, ту казну при шли мне: меня царем учинил турский султан, так ему надобно послать много поминков». В Москве действительно сочли за лучшее послать казну к Исламу, потому что нерасположение Саипа было слишком явно: он пограбил Челищева и всех его людей. Князь Стригин-Оболенский получил приказ ехать из Путивля в Крым к Исламу с большими поминками; очень вероятно, что Оболенский не хотел ехать в Крым, зная, что обыкновенно терпели там московские послы, и он искал всякого рода отговорок; он писал великому князю: «Ислам отправил к тебе послом Темеша; по этого Темеша в Крыму не знают и имени ему не ведают; в том Бог волен да ты, государь: опалу на меня положить или казнить меня велишь, а мне против этого Исламова посла, Темеша, нельзя идти». Великий князь положил на Оболенского опалу и вместо него велел идти в Крым князю Мезецкому. Начались пересылки с обычным характером: московское правительство требовало от Ислама шертной грамоты, деятельного