Конец XVI и начало XVII веков стали периодом высшего расцвета таланта Караваджо, а также его благосостояния. Именно в этот период он создал одно из своих лучших полотен – «Взятие Христа под стражу» или «Поцелуй Иуды». Он был приглашен в замок знатного итальянского семейства Маттеи, где специально для художника в одном из просторных залов была оборудована мастерская. В этой мастерской для владельца замка Асдрубале Маттеи Караваджо и создал «Поцелуй иуды». Во время работы Караваджо часто беседовал со своим заказчиком.
По некоторым историческим свидетельствам, однажды он сказал что «давно мечтал изобразить печальную историю величайшего коварства и предательства. Путь страдания – удел души художника, но картины его должны служить свету». Также он намеренно изобразил себя одним из учеников Христа, показывая, что каждый человек как бы является соучастником распятия Христа в большей или меньшей степени.
Картина произвела настолько большое впечатление, что старший брат заказчика, богатый банкир Чириако Маттеи, затаил на него зло. По совету Асдрубале Караваджо написал копию полотна и преподнес картину в подарок брату-банкиру. Это, конечно, было авантюрой, но по своему характеру Караваджо был склонен искать самые нестандартные ходы. Позже, когда успех картины превзошел все ожидания, он сделал еще две копии, причем одну выполнил сам, а другую – его ученик и подмастерье. Две этих копии были сделаны уже не для подарка, а исключительно для коммерческой выгоды. Копии были проданы за большие деньги.
Караваджо как бы предчувствовал, что скоро его жизнь изменится самым коренным образом. Хотел ли он обезопасить себя финансово на будущее или просто оставить как можно больше славы о себе – кто знает…
В 1606 году в жизни художника произошел резкий перелом. В мае 1606 года, после ссоры во время игры в мяч, Караваджо убил своего противника. Согласно одним историческим источникам, это была дуэль. Согласно другим, он убил его ударом в лицо за оскорбление, которое не смог вынести. Так или иначе, соперник по игре в мяч первым оскорбил художника, начав насмехаться над ним и обвинив его в нечестной игре, в мошенничестве. Бешеный нрав Караваджо просто не мог этого вынести: его буйная вспыльчивость давно уже была известна всем и даже вошла в пословицу. Ссора и закончилась тем, чего следовало ожидать – убийством.
Существует еще одно мнение о том, что эта ссора была организована специально. Организовали ее завистники Караваджо, менее известные и удачливые художники, с целью дискредитировать его, отправить в тюрьму и таким образом расчистить для самих себя путь к крупным заказам.