Однако корнет Черчилль отправился на Кубу еще и в качестве репортера, и в этом качестве оказался в щекотливой ситуации: если он встанет на сторону повстанцев, обидит новых друзей, отплатив им черной неблагодарностью, а если поддержит испанцев, то поставит в затруднительное положение британское правительство, вызвав возмущение американских и английских читателей, которые в большинстве своем симпатизировали мятежникам. Решив эту дилемму, Черчилль проявил удивительные для своего возраста объективность, практицизм, стратегическое мышление и политическое чутье. И что же он в итоге поведал в своих пяти «письмах с фронта», напечатанных «Дейли джиогрэфик» в декабре и январе под заголовком «Восстание на Кубе»? Если испанцы мастера скрывать правду, то кубинские повстанцы горазды выдумывать небылицы; партизан поддерживает население, они очень мобильны и превосходно информированы обо всех передвижениях врага, но это недисциплинированные и нестойкие бойцы, бахвалы и скверные стрелки, неспособные взять хотя бы один город, имеющий какое-то значение. Испанские солдаты храбры, дисциплинированны и выносливы; их офицеры великолепно обучены и отважны, но островная администрация чрезвычайно коррумпирована на всех уровнях; операции в джунглях столь же дороги, сколь и неэффективны, поскольку ведутся против противника, умело использующего местность и способного нанести неожиданный удар и выйти из боя, когда пожелает. При таком положении дел война может затянуться и истощить скудные ресурсы Испании. Надо ли в таком случае желать победы восставшим? Конечно нет: они могут только разрушать, но не умеют управлять, и только передерутся между собой, окончательно разорив страну. В завершение Черчилль предложил компромиссное решение проблемы, довольно размытое, но в целом весьма напоминавшее план ограниченной автономии. Все это было написано легким языком, с большим юмором, определенной зрелостью взглядов и некоторым предвидением будущего. В свои неполные двадцать два этот корнет осознал то, что французы и американцы поймут только три четверти века спустя: в партизанской войне в заморской колонии победить решительно настроенного противника сугубо военными средствами невозможно, какими бы мощными они ни были…
По возвращении в Англию в конце декабря Черчилль