Ханна Арендт не скрывала горечи, вызванной небрежностью, с которой, по её мнению, Адорно и члены Института социальных исследований обращались с материалами Беньямина и его интеллектуальным наследием31. Её оценка дружбы с Брехтом осознанно противоречила мнению Адорно, но при этом она критиковала отношение Беньямина к марксизму, хотя и с других позиций. Ханна Арендт видела в Беньямине неудачника и одиночку, приписывая его мышлению сопротивление любой идеологии, и это, скорее, соответствовало её собственным антитоталитарным концепциям, чем политическим намерениям Беньямина32.
Ася Лацис, связанная с Брехтом театральной работой в Мюнхене над пьесой «Эдвард II» и с Беньямином любовными отношениями начиная с лета на Капри в 1924 году, писала, что «продуктивная дружба»75 возникла в результате встречи, устроенной ею лично.
Переписка между Маргарет Штеффин и Беньямином пронизана интересом к его дружеским рабочим отношениям с Брехтом. Она поддерживала связь, ведя переписку за недостаточно пунктуального Брехта. Крайне важное для развития дружбы посредничество началось со встречи с Беньямином в Париже осенью 1933 года. Это не просто деловая переписка; Штеффин общалась с Беньямином не только как помощница и соавтор Брехта, но и независимо от него как писатель и переводчик. Брехт знал о переписке Беньямина и Штеффин и передавал через нее просьбы и информацию для Беньямина33.
То, как Брехт упоминается в переписке Беньямина с Элизабет Гауптманн, показывает, что она считала общение Беньямина и Брехта равноправным и взаимовыгодным. Она давала Беньямину советы относительно его работы о Брехте, пыталась заинтересовать творчеством Беньямина и Брехта издателей в США и просила Беньямина о посредничестве, когда её отношения с Брехтом сталкивались с трудностями. Доверительный тон её писем Беньямину основан на его осведомленности о связи Гауптманн с Брехтом76. Наверняка Беньямин надеялся, что станет для Гауптманн кем-то бульшим, чем просто приятель Брехта34. Она охарактеризовала их отношения в письме в Иерусалим от 22 мая 1934 году своему другу Отто Натану. Из контекста понятно, что местоимение первого лица множественного числа относится также и к ранее упомянутым Брехту и Эйслеру: «Нас самих связывает с Беньямином (сейчас живущим в Париже) долгая и тесная литературная дружба»77.
Хелена Вайгель также поддерживала с Беньямином сердечные отношения, возникшие в ходе встреч в Берлине и в летние месяцы в Свендборге. Беньямин восхищался ею как актрисой, она поддерживала его подарками и гостеприимством, заполняя недостаток общения между ним и Брехтом. Она выразила свои впечатления в 1966 году, в письме невестке Беньямина, Хильде Беньямин (вдове его брата Георга):
Мы уже говорили о Вальтере Беньямине