Руським військом керували як мінімум 9 князів, головними з яких були великий київський князь Святополк Ізяславич (1050–1113) і його двоюрідний брат переяславський князь Володимир Мономах (1053–1125; у 1113–1125 рр. великий київський князь, об’єднувач і один із кращих полководців Давньої Русі), а також кілька їхніх синів та родичів. Найкращим полководцем руського війська були Мономах, проте й решта мала військовий досвід, здобутий у частих усобицях та походах проти половців.
За однією з версій, половецьке військо міг очолювати вже дуже літній та авторитетний лідер кипчаків, правитель донецького союзу орд – хан Шарукан (?–?), засновник кипчацької династії Шаруканідів (до неї належали його нащадки Атрак, Сирчан, Кончак). Досвідчений полководець, Шарукан знав і смак перемог над русичами (1068 р. розбив Ярославичів на Альті), і гіркоту поразок від них же (ледь урятувався 1107 р., після розгрому в битві на річці Сула).
Наприкінці XI – на початку XII ст. боротьба Русі з половцями перейшла в нову стадію. Руські князі на чолі з київським князем Святополком і переяславським князем Володимиром Мономахом здійснили серію успішних походів у степ, водночас відбивши кілька половецьких нападів на Русь. Дніпровські та донецькі половці зазнали серйозних втрат, загинули десятки їхніх «князів» та кілька ханів (Осень, Таз, Тугоркан, Белдюзь, був узятий у полон Сугр). Успіхам Русі сприяло тимчасове припинення усобиць серед князів і нова тактика далеких степових походів, розроблена Мономахом. На ранню весну 1111 р. руські князі запланували новий великий похід у степ проти великого племінного об’єднання, очолюваного ханом Шаруканом. Зважаючи на участь у поході лідерів основних князівств Південно-Західної Русі (Київського, Переяславського, Чернігівського) та низки менш впливових князів, військо Русі могло налічувати кілька тисяч кінних дружинників та дещо більшу кількість воїв. Унікальним можна вважати широке застосування Святополком та Мономахом «ідеологічної зброї» – похід супроводжувала значна кількість священиків, котрі надихали воїнів церковними співами та здійснювали богослужіння. Через це похід 1111 р. деякі історики навіть називають «руським хрестовим походом» проти язичників-половців.
Кінне половецьке військо за умови загальної мобілізації боєздатних чоловіків орди могло налічувати 20–30 тис. воїнів, але не всі вони брали участь у бою з русичами 24 та 27 березня. Вразливими місцями степовиків були необхідність вивести з-під удару повільні «вежі» – запряжені волами вози з домашнім скарбом, а також поганий фізичний стан степових коней навесні.
Похід розпочався в Переяславі 26 лютого. До річки Хорол піхота їхала саньми, далі – верхи. Руське військо перейшло річку Псел, Голтву, верхів’я Ворскли й швидким маршем попрямувало до Сіверського Дінця, де неподалік від місто Шарукань воїни одягнули обладунки. Шарукань здався русичам без бою, місто Сугров