Давнє протистояння Тевтонського ордену з язичниками Східної Європи (балтськими племенами пруссів і литовців), що почалося ще в XIII ст., спричинило завоювання й асиміляцію орденом прусських земель (остаточно в 1280-х рр.) і загрожувало етнічній і культурній самобутності литовців, котрі майже сто років з великими жертвами чинили опір натиску ордену. У 1381–1384 рр. орден змусив Литву поступитися частиною корінних литовських земель – Жемайтією, не визнавши факту хрещення Литви Ягайлом 1385 р. З Польщею в ордену були територіальні суперечки і боротьба за контроль над виходом до Балтійського моря річками Пруссії й Померанії. У травні 1409 р. почалися повстання на території підлеглої ордену Жемайтії. Їх одразу підтримала Литва, а згодом і Польща; у відповідь на це фон Юнгінген оголосив обом країнам війну. На якийсь час війну вдалося припинити за посередництвом чеського короля Вацлава IV, проте влітку 1410 р. війна відновилася з нових нападів литовців на землі ордену. Водночас обидві сторони збирали сили: орден зібрав велике військо – 11–27 тис., ядром якого була уславлена важка кіннота, найманці й добровольці з Європи, а також кілька великих бомбард – тогочасної військової новинки, проте сили Литви і Польщі були більшими (16–39 тис., за різними підрахунками, відома точно лише одна кількість кінних хоругов – 51 у тевтонців, 50 у поляків і 40 у литовців). Власне лицарів ордену в битві було до 450 осіб, вони виконували командні функції. У складі обох військ були чехи, німці, поляки, на боці Литви і Польщі билися більш ніж тисяча татар Джелаль-ад-Діна. Основу війська союзників становили поляки, білоруси, литовці, українські землі також виставили до союзного війська як мінімум 12 хоругов (львівська, перемишльська, холмська, галицька, три подільські, ярославська, київська, кременецька, стародубська, чернігово-сіверська князя Сигізмугда Корибутовича), насправді їх могло бути більше, проте не всі «руські» хоругви Вітовта названі в джерелах за іменами, що були на їх чолі (тому ці хоругви не ідентифіковані).
Битва почалася вранці 15 липня на полі, обраному орденом. До бою кожен із командувачів готувався по-своєму: Юнгінген укріплював позицію, розставляючи артилерію й арбалетників, Вітовт надихав війська і рвався в бій, а Ягайло плакав, молився і посвячував у лицарі молодих воїнів. Орденці були вишикувані в дві лінії, праворуч Ліхтенштейн, ліворуч – Валенрод. У резерві – 16 хоругов великого магістра. Союзники з огляду на чисельну перевагу мали три лінії, праворуч – литовське військо Вітовта, ліворуч – поляки Ягайла. Аби спровокувати союзників на необдуману атаку, великий магістр надіслав Ягайлу і Вітовту два мечі з явним натяком, що його ворогам бракує зброї чи мужності. Вітовт першим повів у бій литовську кінноту і татар. Залпи німецьких бомбард були неточними, і литвини близько години люто билися проти військ Валенрода. Важче озброєні тевтонці зуміли переламати на свій бік хід бою, і Вітовт оголосив відступ (який