Итак, получив благословение от Самого Христа, Андрей пошел исполнять трудный и самый, пожалуй, неблагодарный подвиг юродства.
Житие рассказывает, что Андрей, прежде всего, позаботился убедить всех в том, что он ополоумел, сделался безумным Христа ради. Для чего он взял новую свою одежду, только что подаренную ему искренне благорасположенным хозяином, и изрезал ее на кусочки.
Хозяин натурально опечалился от такого бедствия, приключившегося с его любимцем. И, не сомневаясь, что Андрей всерьез помешался умом, велел его, как бесноватого, заковать в железа и посадить на цепь при храме Св. Анастасии – целительницы душевных недугов. Но здесь юродивый еще более утвердился в своем подвиге. Он увидел однажды св. Анастасию, беседующую со св. Иоанном Златоустым. Величайший отец Церкви спрашивал Анастасию: «Не уврачуешь ли сего Андрея?» На что святая мученица отвечала: «Врачевание ему не нужно, ибо его врачевал Тот, Кто сказал ему: юродствуй Мене ради».
В другой раз Андрей увидел целый легион бесов, вознамерившихся убить его. Но на помощь праведному пришел св. Иоанн Богослов и разогнал темные силы, причем апостол опять подтвердил Андрею, что его подвиг угоден Господу.
Наконец, подвижнику было третье чудесное явление. Андрей увидел – он находится в великолепном чертоге у престола Самого Небесного Царя. Господь подал ему чашу с уксусом – и, когда Андрей пригубил этой горечи, сказал ему: «Таков скорбный путь служащих Мне в настоящей жизни». Потом дал отведать ему снеди, как написано в житии, «сладше манны», и изрек: «Такова у Меня пища работающим Мне и мужественно терпящим все до конца. Соверши и ты подвиг свой мужественно, как начал: мало постраждеши, во веки в жизни нескончаемой будеши пребывати».
Четыре месяца сердобольный хозяин Андрея боролся за его благоразумие. И все эти четыре месяца юродивый оставался в оковах при Анастасьинском храме. Видя, что лечение не приносит результата, вельможа отказался продолжать пользовать слугу. Он велел его расковать и отпустить. Мало того, вообще выдал ему вольную.
И Андрей, как и полагается юродивому, пошел бродяжничать. Он скитался по улицам Константинополя, причем переносил бесконечные насмешки, оскорбления, издевательства. Большинство людей считало его дурачком, шутом, этаким развлечением, явившимся им на радость. А уж для детей он сделался просто первой забавой. Они ходили за ним целой ватагой и всё старались ударить блаженного, толкнуть его, повалить. И если им это удавалось, радости их не было предела.
Житие святого, между прочим, приводит любопытное свидетельство, несомненно подтверждающее, что Андрей нисколько не был умалишенным в медицинском понимании этого определения. Но, конечно, из этого ни в коем