Спустя несколько лет семья Винер переехала в Кембридж, штат Массачусетс. Здесь Лео Винер преподавал славянские языки и литературу в Гарвардском университете. Его отличала широкая эрудиция и нестандартные взгляды. В частности он выдвинул гипотезу африканского происхождения цивилизаций Перу и Мексики, которая, однако, не встретила поддержки в научных кругах. Но в наибольшей степени нестандартность взглядов Лео Винера сказалась в воспитании собственного сына. Под руководством отца Норберт в семь лет цитировал по памяти Дарвина и Данте, в одиннадцать – окончил среднюю школу, в четырнадцать – высшее учебное заведение Тафте-колледж и получил первую в своей жизни ученую степень – бакалавра искусств. Эти годы Винер подробно описал в своей автобиографической книге «Бывший вундеркинд».
Таким образом, мальчик был хорошо подготовлен к блестящей академической карьере. Уже в восемнадцать лет он стал доктором философии по специальности «математическая логика» в Корнельском и Гарвардском университетах. В 1913 г. молодой Винер предпринял путешествие по Европе, где посетил Кембридж в Великобритании и Геттинген в Германии, слушал лекции Бертрана Рассела, Дж. X. Харди, Давида Гилберта, но в связи с началом Первой мировой войны ему пришлось вернуться в Америку.
С детства Норберт страдал чудовищной близорукостью. Временами ему казалось, что он просто родился в огромных очках. Они были предметом насмешек одноклассников и раздражения учителей в школе, ссор с родителями и в конце концов стали причиной появления у маленького Винера целой «коллекции клинических неврозов и душевных недугов». Очки были злорадным напоминанием о его физической неразвитости, о большой голове на непропорционально маленьких плечах, из-за которой сверстники прозвали его «яйцеголовым», и о неумении общаться с противоположным полом.
Норберт постоянно находился в замкнутом круговороте депрессий, повторявшихся каждые три недели. В 1915 г. он попытался попасть на фронт, но не прошел медкомиссию из-за плохого зрения, и в течение пяти лет после этого его преследовала непрерывная череда неудач. Юноша пытался преподавать в университете Мэн, писал статьи для энциклопедии, работал помощником инженера, занимался журналистикой, но всякий раз новый вид деятельности оканчивался провалом. Так продолжалось до 1919 г., когда он наконец получил, не без помощи отца, должность преподавателя математики в Массачусетском технологическом институте, где и прослужил «до последних дней своей малоприметной жизни», как сказано