Украинские казаки, оставшиеся не у дел после заката звезды Петра, решили отправиться к Лжедмитрию II, который к тому времени стоял лагерем в Орле, имея под своей рукой несколько тысяч московских людей и четыре тысячи поляков во главе с князем Романом Ружинским. В отряде украинских казаков на тот момент, по данным Д. И. Яворницкого, насчитывалось около трех тысяч запорожских и городовых казаков. Далее, как можем догадываться, украинские казаки перешли под начало Ружинского. Князь, следуя приказу Лжедмитрия II, двинулся на Москву. Выдержав под селом Каменкой, что находится между Орлом и Волховом, бой с царской ратью, Лжедмитрий II продолжил поход.
Бой под Каменкой нам интересен тем фактом, что в нем упоминается об участии запорожских казаков. Именно запорожцам князь Ружинский приказал изрубить двести немецких ландскнехтов, бывших на московской службе во главе с командиром Ламсдорфом. Причиной такого жестокого поступка стали тайные переговоры Ламсдорфа и Ружинского накануне битвы. Во время переговоров командир ландскнехтов пообещал перейти во время боя на сторону поляков, но по какой-то причине не смог осуществить задуманного и до последнего защищал отход разбитых войск Дмитрия Шуйского и Василия Голицина.
По мере приближения Лжедмитрия II, прозванного Тушинским Вором, к Москве, число его сторонников непрерывно возрастало. Возрастала и численность украинского отряда. По некоторым данным, во время вступления самозванца в Тушино при нем находилось уже тринадцать тысяч «запорожских черкас», как называли москвичи украинских казаков.
С началом 1608 года запорожцы участвовали в нескольких битвах против воевод Андрея Ртищева и Фомы Подщипаева, и в начале января этого года в бою при деревне Батневке украинские казаки нанесли тяжелейшее поражение воеводам. По записям московских очевидцев, около пяти сотен ратных людей Ртищева и Подщипаева были «иссечены подобно траве». Перепуганные воеводы с остатками разбитого войска вынуждены были спешно отступать в Устюжну, где, укрывшись за городскими укреплениями, пережили жесточайшую осаду, которая окончилась лишь 10 февраля. Интересен тот факт, что после того как запорожцы, в силу свого характера не любившие долгих осад, ушли из-под Устюжны, среди горожан закрепился обычай 10 февраля каждого года воспевать благодарственный гимн Господу за избавление от ляхов. Обычай в силе до настоящего времени. Думается, много неприятных моментов довелось пережить мещанам Устюжны, рассматривая чубатых запорожцев с высоты городских стен.
Не все запорожцы, из тех которые участвовали в гражданской войне, приняли сторону Лжедмитрия II. Так, известен, например, факт,