Козацькі війни 1591–1596 років можна чітко поділити на кілька етапів: повстання Косинського (осінь 1591–1593), молдавські походи (1594 – літо 1595), опанування волості (вересень 1595 – січень 1596) і польсько-козацька війна (лютий – червень 1596). При цьому назва «повстання» щодо подій часів Косинського та Наливайка має пізнє походження, хоч і є цілком прийнятною. Так само в літературі три останніх етапи заведено називати повстанням Наливайка. Водночас, за традицією польських хронік і козацьких літописів, щодо означених подій найчастіше вживали назву «війни». Кожен із етапів можна розглядати окремо, однак насправді це не зовсім правильно, адже всі події були тісно пов'язані між собою й були логічним наслідком попередніх. У них брали участь переважно ті ж самі дійові особи, хоча найвідоміші ватажки козацтва частково змінювалися. Тому розривати різні етапи козацьких війн кінця XVI ст. та розглядати їх окремо є історично не зовсім коректно.
Перше козацьке повстання не спалахнуло раптовим вогнищем, як це не раз бувало в пізнішій козацькій історії. Іскри козацьких зворушень розгорялися довго й повільно. Вони були пов'язані з усією попередньою історією козацтва. Козацтво з'явилося на історичній арені наприкінці XV ст. як відповідь українського народу на початок спустошливих татарських нападів на українські землі. Польський і литовський уряди, до складу яких входили найбільші історичні регіони України, майже не вживали заходів для оборони від степових наїзників. Мешканці прикордоння мусили захищатися самостійно й протягом багатьох десятиріч виробили такі способи самоорганізації та боротьби, які дозволяли вижити в жахливих умовах. Основною силою, що обороняла степовий кордон у Придніпров'ї та Східному Поділлі, стало козацтво. І воно робило це без будь-якої допомоги з боку держави. У цьому розумінні можна говорити про те, що козацтво формувалося як недержавні збройні сили українського народу.
Основними методами боротьби козаків проти турків і татар були прикордонна та вартова служба з метою попередження населення про наближення противника. Це дозволяло значно зменшити втрати мешканців українського прикордоння, які встигали приготуватися до зустрічі з татарською ордою. Тому, як би це не виглядало парадоксально, у разі нападу на населення віддалених від прикордоння земель воно зазнавало значно більших втрат, ніж мешканці прикордоння. Особливо ефективними були й зворотні напади на турецькі міста-фортеці (Очаків, Білгород, Бендери та ін.) і татарські улуси. Це дозволяло бити потенційного противника на його території, підривало його економіку й заважало підготовці походів на українські землі. Наприклад, знищення або крадіж татарських коней призводило до повної втрати ворогом боєздатності. Із середини XVI ст. козацькі напади все більше дошкуляли туркам і татарам та неодноразово викликали дипломатичні конфлікти між Польщею та Литвою, з одного боку, і Османською імперією та Кримським ханством – з другого. Султан і хан вимагали від польсько-литовської сторони знищити козаків або якимось чином нейтралізувати їх. Але татари не припиняли спустошливих нападів на українські землі.
У 1569 році Польща та Литва об'єдналися в одну державу – Річ Посполиту. При цьому всі українські землі потрапили до польської частини держави. Перед Польською Короною відразу постала та ж проблема оборони українських земель від татар. Польські королі (вони ж королі Речі Посполитої) намагалися контролювати молоде козацтво заради використання у власних інтересах. У 1578 році на державну службу було найнято полк козаків, що в історичній літературі дістало назву козацької реформи короля Стефана Баторія. Щоправда, спочатку козаків відправили не на охорону кордону від татарських нападів, а на війну проти Московії.
Після успішного завершення Московської (Лівонської) війни, у 1582 році Стефан Баторій надав козакам низку привілеїв: особисту свободу, право на власний суд, звільнення від податків і майнові права. Це стало важливим кроком у юридичному оформленні козацького стану в Україні як стану військового, лицарського, із певними суспільними привілеями. Козаки були задоволені таким розвитком відносин із владою, але надалі все складалося не так, як вони сподівались. Польська влада широко користувалася допомогою козаків при охороні кордону, однак відмовлялась утримувати їхні військові підрозділи, а ще гірше – не визнавала їхніх станових прав. Тому козацтво вважало, що не має зобов'язань перед королівською владою та воювало й далі на степовому кордоні на свій страх і ризик. Оскільки протягом 1580-х років чисельність козацтва значно зросла, їхні походи проти турків і татар набирали дедалі більших масштабів і ставали дедалі ефективнішими. Як писав польський хроніст Рейнольд Гейденштейн, козаки, «…зміцнившись у силі, почали щоразу частіше нападати на примирені з Польщею краї». А такими краями були турецьке Придністров'я, Кримське ханство та залежна від султана Молдавія.
Уже в 1583 році козаки захопили й ущент зруйнували місто та фортецю Бендери (Тягин) – найбільшу турецьку фортецю Північного Причорномор'я. Ця подія мала особливе значення для козацтва. Насамперед вона засвідчила посилення його можливостей у прикордонній війні. Крім того, зруйнування Бендер уперше зробило козаків відомими в Західній Європі. Протягом XVI ст. османська загроза