В Петербурге-Петрограде-Ленинграде 1880-х – 1930-х годов многие проблемы исторического прошлого этого региона начиная с так называемой «эпохи викингов» исследовались историком Г. В. Форстеном, филологами Ф. А. Брауном и В. А. Бримом, историком и филологом Е. А. Рыдзевской, а также другими исследователями. Их опыт был освоен И. П. Шаскольским еще в годы обучения на историческом факультете Ленинградского университета (1936–1941). Факультет давал тогда студентам великолепную профессиональную подготовку. Время социологизированных и политизированных схем к тому времени отчасти миновало. Лекционные курсы и семинарские занятия по российской и всеобщей истории выдающихся отечественных ученых Б. Д. Грекова, Е. В. Тарле, В. В. Струве, Б. А. Романова, В. В. Мавродина, С. Б. Окуня, О. Л. Вайнштейна, М. А. Гуковского, О. А. Добиаш-Рождественской, А. Д. Люблинской, других профессоров и преподавателей вопреки историческим схемам сталинизма создавали на факультете среду высокого профессионализма и активной интеллектуальной деятельности. Для студентов, которые специализировались по российской истории, особое значение имели также лекции и практические занятия С. Н. Валка и М. Д. Приселкова, которые продолжали традиции великих ученых А. С. Лаппо-Данилевского и А. А. Шахматова. Они передавали студентам накопленный коллективный и собственный опыт по историографии и источниковедению, прежде всего по изучению актовых материалов и летописания. М. Д. Приселков стал научным руководителем Шаскольского.
Лекционные курсы и семинарские занятия на истфаке воспитывали в студентах понимание единства исторического процесса, места и значения в нем России, соотношения в этом процессе экономического, социального, политического факторов, материальной и духовной культуры.
Одновременная подготовка И. П. Шаскольского не только по историческому, но также по археологическому отделению способствовала его пониманию конкретного содержания вещной среды, быта раннесредневекового русского общества, истории архитектуры и искусства того времени. Вероятно, существенное значение имело для него участие в ладожской археологической экспедиции под руководством В. И. Равдоникаса и в киевской экспедиции 1940 г. под руководством замечательного знатока древнерусской архитектуры и искусства М. К. Каргера. Основной задачей киевской экспедиции являлось изучение сохранившегося фундамента церкви святой Богородицы Десятинной – первого русского кафедрального каменного храма, построенного византийскими мастерами. Такой археологический опыт воспитывал широту и глубину понимания древнерусской истории в ее исторически обусловленном единстве и сложности содержания. Двадцать семь лет спустя И. П. Шаскольский опубликует в сборнике статей в честь профессора М. К. Каргера «Культура и искусство древней Руси» (Л., 1967) статью «Памятники русской архитектуры XIV–XVI вв. в городе Корела», а также в коллективном труде «Краткий очерк истории русской культуры: С древнейших времен до 1917 года» (Л., 1967) раздел, посвященный русской культуре IX – н ачала XIII в. (в соавторстве с Ю. А. Лимоновым).
Высокий уровень профессиональной подготовки в университетские годы и сформировавшиеся научные интересы подготовили И. П. Шаскольского к предстоящему изучению самых разных проблем отечественной истории. Но на содержание этих проблем значительно повлияли политические события и конкретные биографические обстоятельства.
На годы университетского обучения И. П. Шаскольского пришлась политическая и военная активизация нацистской Германии. Западные державы отказались от предложений СССР скоординированно ей противодействовать. Их Мюнхенское соглашение с Гитлером в 1938 г. способствовало в частности германской оккупации Судетской области в том же году, а в 1939 г. – всей Чехословакии. Этим воспользовалась Польша, которая в 1938 г. ввела свои войска в чешскую часть Тешинской Силезии. Значительно активизировалось нацистское влияние на правящие слои Латвии и Эстонии. В марте 1939 г. Германия отторгла от Литвы Мемель (Клайпеду) и Мемельскую область. 1 сентября 1939 г. началась Вторая мировая война. 30 ноября 1939 – 12 марта 1940 г. произошла так называемая «зимняя война» между СССР и Финляндией. В результате восстановления советской власти в Литве, Латвии и Эстонии эти республики в начале августа 1940 г. вошли в состав СССР.
Вследствие таких событий в СССР появился общественный и политический запрос на научное изучение их предыстории начиная со средних веков. Ответом на такой запрос стал цикл научных и научно-популярных статей И. П. Шаскольского, посвященных борьбе русского и финского народов против средневековой шведской агрессивной политики, изучению отношений русских с финнами и эстами в древности. Данные статьи были написаны еще в студенческие годы. Но это исследовательское направление, дополненное И. П. Шаскольским в годы его аспирантуры (1945–1947) и в последующее время анализом