Подав заявку на кафедру университета в Брно, Трубецкой после периода неясности неожиданно для самого себя получил кафедру славянской филологии в Вене (впоследствии Трубецкой писал Якобсону, что получил он ее как князь согласно правилу тульского самовара – в Вене, полной собственных князей23). Кафедра, которую возглавил Трубецкой, имела давние и славные традиции: в течение многих лет там работал Вратислав (Рудольф) Ягич, преемником которого и стал Трубецкой. Венский период жизни Трубецкого, самый продуктивный в его биографии, продлится до его смерти в 1938 году.
До конца 1920-х годов Трубецкой принимал самое активное участие в евразийском движении, являясь его неформальным лидером. Однако уже с середины 1920-х его начали посещать сомнения в нужности евразийства, появились усталость, разочарование, мысли о том, что ему следовало бы посвятить себя лингвистике, не отвлекаясь на «евразийский кошмар». После раскола движения Трубецкой горько сожалел о своем участии в нем, не отказываясь, впрочем, от своих идей24. В эти годы – примерно с 1926-го по 1935-й – Трубецкой занимается в основном разработкой евразийской политической теории. Любопытно, что в эти же годы он стал более критичным по отношению к СССР. С 1926 года в интеллектуальной биографии Трубецкого появилась еще одна страница: в Праге возник знаменитый лингвистический кружок, одним из ведущих участников которого стал Трубецкой. На работу кружка оказали влияние и евразийские построения, «русские образы целого».
Из всех евразийцев именно Трубецкой добился самой широкой известности своими научными работами, его труды пользуются авторитетом среди лингвистов и филологов, он считается одной из ключевых фигур в истории структурализма