Армию, в начале 1919 года был зачислен в авиационный дивизион Южного фронта, но через несколько дней тяжело заболел и был оставлен у родителей. Тогда же сдал экстерном экзамен за школьный курс и получил свидетельство об окончании школы 2-й ступени. Тем не менее, в апреле 1919 года в возрасте 16 лет добился зачисления в Красную Армию. После успешного окончания в 1920 году Саратовских пехотно-пулемётных курсов в 1920 году был назначен командиром стрелкового взвода, затем стрелковой полуроты в составе 28-й стрелковой дивизии имени В. М. Азина. В рядах 11-й армии воевал на Южном фронте, участвовал в занятии красными войсками Азербайджана, в советско-грузинской войне 1921 года. В 1921 году переведён на Дальний Восток и в возрасте 19 лет назначен командиром стрелкового батальона в 3-м Верхне-Удинском полку 1-й Тихоокеанской дивизии Народно-революционной армии Дальневосточной республики. Участвовал в штурме Спасска, освобождении Никольска-Уссурийского и Владивостока в 1922 году. После окончания гражданской войны Крылов остался служить в Красной Армии и продолжал служить на Дальнем Востоке, командовал батальоном, с 1923 года – помощник начальника штаба стрелкового полка. Член ВКП(б) с 1927 года. В августе 1928 года окончил Курсы усовершенствования комсостава РККА «Выстрел». С 1929 г. начальник штаба стрелкового полка в 1-й Тихоокеанской дивизии. С 1931 г. командовал батальоном в Благовещенском укрепрайоне. С 16 декабря 1936 г. начальник штаба Благовещенского укрепрайона. С 1939 года – начальник отдела ОСОАВИАХИМа в Ставрополе. В мае 1941 года назначен начальником штаба Дунайского укрепрайона на южном участке советско-румынской границы в Одесском военном округе. В этой должности встретил Великую Отечественную войну. В первый день войны вступил в бой с румынскими войсками, безуспешно пытавшимися перейти границу. Когда возникла угроза захвата врагом Одессы, войска с границы были отведены к ней, а полковник Н. И. Крылов был назначен в начале июля 1941 года заместителем начальника оперативного отдела Приморской армии. В условиях нехватки командиров в окружённой Одессе, с 11 августа стал начальником оперативного отдела армии, а уже с 21 августа – начальником штаба Приморской армии. В этой должности прошёл от начала до конца оборону Одессы и оборону Севастополя. 8 января 1942 года был тяжело ранен при артобстреле во время выезда в войска под Севастополем, по медицинским показателям подлежал эвакуации, однако по настоянию командующего армией генерал-майора Петрова был оставлен в городе. В конце марта вернулся к штабной работе, но незалеченная рана потом причиняла боль всю жизнь. Эвакуирован из города в последние дни обороны со штабом армии на подводной лодке. Затем более месяца был в резерве и писал отчёт об обороне Севастополя. С августа 1942 г. назначен начальником штаба 1-й гвардейской армии, но через несколько дней срочно вызван в Сталинград. С 10 сентября 1942 г. начальник штаба 62-й армии, которая вела многомесячные уличные бои в городе. До прибытия нового командующего В. И. Чуйкова почти месяц командовал армией. На протяжении всей Сталинградской битвы со штабом оставался в городе, хотя штаб армии располагался примерно в 800 метрах от позиций врага. Там стал близким другом В. И. Чуйкова, а также много месяцев его начальником был член Военного совета фронта Н. С. Хрущев. После войны Н. И. Крылов напишет очерк «Волжская твердыня». После победы под Сталинградом генерал Крылов назначен в мае 1943 года командующим войсками 3-й резервной армии Ставки Верховного Главнокомандования. С 12 июля 1943 г. командующий 21-й армией на Западном фронте. С 24 октября 1943 г. командующий 5-й армией на Западном фронте, участвовал в Оршанской операции и Витебской операции. Затем армия передана 3-му Белорусскому фронту. Во главе этой армии ярко раскрылся полководческий талант Крылова. В ходе Белорусской стратегической операции 1944 года части армии успешно наступали у Витебска, Орши, Минска, штурмовали Вильнюс и отбивали контрудары врага под Каунасом. За отличное командование войсками в Белорусской операции указом Президиума Верховного Совета СССР от 19 апреля 1945 года Н. И. Крылову присвоено звание Герой Советского Союза. В конце 1944 года два месяца лежал в госпитале в Москве (открылась старая рана), затем вернулся на пост командующего и отличился в Восточно-Прусской операции. После победы над Германией 5-я армия в полном составе была переброшена на Дальний Восток и включена в состав 1-го Дальневосточного фронта. Участник Советско-японской войны в августе 1945 года. Вместе с командующим фронтом Маршалом Советского Союза К. А. Мерецковым им был предпринят дерзкий шаг против 3-й японской армии. В условиях проливного дождя, без артподготовки, через границу скрытно были выдвинуты передовые части, которые абсолютно внезапно для японцев атаковали и уничтожили долговременные огневые сооружения, прорвав глубоко эшелонированный приграничный оборонительный рубеж. За успешный разгром противостоящих группировок врага в этой операции Н. И. Крылову указом Президиума Верховного Совета СССР от 8 сентября 1945 года вторично присвоено звание Герой Советского Союза. С октября 1945 года Н. И. Крылов служил заместителем командующего Приморским военным округом. С 17 января 1947 г. командующий войсками Дальневосточного военного округа (тогда в состав этого округа входили только Сахалин, Камчатка, Курильские острова и отдельные прибрежные районы Приморского края). В марте 1953 года этот «островной» округ был переформирован в армию, которую включили в состав нового объединённого Дальневосточного
