Параллельно Гримм продолжал чтение лекций в Императорском училище правоведения, где 11 января 1894 г. был произведен в экстраординарные профессора. Но этим педагогическая деятельность Давида Давидовича не ограничивалась, и 20 августа 1895 г. он был назначен штатным преподавателем Военно-юридической академии с оставлением во всех прежних должностях. Там он читал курсы «Энциклопедия права» и «История философии права»[34]. Чем можно объяснить такую активность: работу сразу в нескольких учебных заведениях, да еще и исполнение чиновничьих обязанностей? Ответ, кажется, прост – потребностью в финансах. Как показал немецкий историк Томас Бон, материальное положение преподавателей высшей школы оставляло желать лучшего. Приват-доценты не получали штатного жалования, а оплачивались из особого фонда. И даже профессоров незначительность заработной платы в университете вынуждала искать дополнительную работу. Поэтому даже такие выдающиеся ученые, как В. О. Ключевский, читали лекции в разных учебных заведениях[35].
В Санкт-Петербургском университете Д.Д. Гримм быстро завоевал должный авторитет. С сентября 1899 г. он исполнял обязанности секретаря юридического факультета, а 4 декабря того же года приказом министра народного просвещения был назначен исполняющим обязанности экстраординарного профессора по кафедре римского права. В это время Гримм активно работал над докторской диссертацией, что потребовало у него в марте 1900 г. оставить службу в Государственной канцелярии. Его упорные труды были вознаграждены, и 24 сентября 1900 г. он защитил докторскую диссертацию «Основы учения о юридической сделке в современной доктрине пандектного права»[36]. Обретение ученой степени сулило Давиду Давидовичу повышение статуса и продвижение по службе. Отметим, что его карьера развивалась поступательно, вполне в духе времени, в соответствии с установленной иерархией. 1 января 1894 г. Д.Д. Гримм получил свою первую государственную награду – орден Святого Станислава III степени[37]. В феврале 1896 г. он был награжден орденом Святой Анны III степени[38]. 13 сентября 1899 г. Д.Д. Гримм был произведен из коллежского в статские советники[39]. В мае 1899 г. руководство Военно-юридической академии представило его к ордену Святого Станислава II степени, который он получит уже в следующем году