“Олдфильдс” был оплотом старого воспитания и традиций, основанных на библейских истинах. Каждое утро девочки сразу после пробуждения должны были прочесть утреннюю молитву, а во время каникул – наизусть учить строки из Ветхого Завета. Всего в школе училось около шестидесяти девочек, и каждая из них должна была исповедаться и отчитаться за каждый свой даже незначительный проступок (такой как письмо от мальчика или ночной визит подруги после того, как в десять вечера в комнатах был погашен свет) на еженедельной воскресной церковной службе. За неделю у Уоллис таких проступков накапливалось много – от уличения в курении до общения с мальчиками.
Одним из первых ее юношеских увлечений был сын президента банка Балтимора Картер Осборн. Юноша имел возможность брать у отца машину, когда ему вздумается, хотя ему это и запрещали, и заезжать за Уоллис. Эти свидания были очень привлекательными не только потому, что за ней ухаживал богатый отпрыск и, вероятно, наследник финансовой империи отца, но и потому, что отношения были запретными. Однако, что самое удивительное, Уоллис ни разу не была поймана, и ее отсутствие не заметили.
Поразительно, что она, имея независимый характер и не следуя правилам, смогла вообще окончить эту школу, в которой послушание и соблюдение дисциплины чтились превыше всего. Первые месяцы Уоллис неотступно следовала жесткому графику и распорядку школы, но потом решила, что это слишком обременительно для нее, и начала разыгрывать больную – то у нее температура, то озноб, то головная или желудочная боль. Однажды ей даже удалось уговорить мать написать письмо директору школы, чтобы та освободила Уоллис от занятий по алгебре, так как этот предмет вызывает у Уоллис аллергию и прочие физические недуги. Каким-то образом юной Уоллис удавалось, сохраняя внешнюю приветливость, не идти вразрез со своими желаниями и при этом всегда добиваться своего.
Картер Осборн был далеко не единственным, кто вызывал у юной Уоллис живой интерес. Параллельно она вела переписку еще с одним юношей, предлагая встречаться, когда она была в городе, или навещать ее, когда она была в школе. Родители остальных девочек считали Уоллис Уорфильд экстравагантной и порочной, утверждая, что она дурно влияет на их дочерей. Но Уоллис несмотря ни на что так и не была исключена из школы.
Девочки взрослели и одна за другой начали приобретать женственные формы. А Уоллис так и оставалась неоформившейся, грубоватой, невысокой, тощей и плоской. Как она сама вспоминает, она никогда не была не только красивой, но даже хоть сколько-нибудь симпатичной. Густые волосы и ярко-синие глаза были ее главными достоинствами, остальное же она создавала своими руками, не на шутку увлекшись моделированием