В 1920 году, окончив Уржумское реальное училище, Заболоцкий покинул родительский дом и отправился сначала в Москву, а на следующий год – в Петроград, где поступил на отделение языка и литературы Педагогического института имени А.И. Герцена. Будучи студентом, он настойчиво искал свой путь в поэзии, но долгое время собственного голоса не находил. К опыту старших современников он относился настороженно. После недолгого увлечения отверг в качестве непосредственных учителей И. Северянина, К. Бальмонта, С. Есенина, А. Ахматову, В. Маяковского. В юности его особенно интересовали символисты. Его привлекало их активное, личностное осмысление внешних проявлений жизни, но отталкивало стремление превратить объективное бытие лишь в символ, за которым скрываются собственные творческие опыты и фантазии. Из старых поэтов на всю жизнь полюбил Г. Державина, А. Пушкина, Ф. Тютчева, Е. Баратынского, Гете, с большим увлечением изучал поэзию О. Мандельштама и особенно В. Хлебникова. В круг своих интересов он включил и важнейшие проблемы современности. В одном из писем конца 1921 года писал: «Родина, мораль, религия – современность – революция – точно тяжелая громада, висят над душой эти гнетущие вопросы». Заболоцкий-студент порой с отчаянием думал о своем неустроенном душевном хозяйстве, о своем «сердце-пустыре» (так он назвал свое стихотворение той поры), полном хаоса впечатлений и неупорядоченных чувств. В основу своей жизненной программы он возвел принципы самодисциплины и самосовершенствования, которым стремился следовать всегда. В автобиографии он писал: «В 1925 году я окончил институт. За моей душой была объемистая тетрадь плохих стихов, мое имущество легко укладывалось в маленькую корзинку».
Два обстоятельства способствовали утверждению творческой позиции и своеобразной поэтической манеры Заболоцкого – его участие в авангардистском литературном содружестве, называемом объединением реального искусства, сокращенно Обериу, и увлечение живописью П. Филонова, М. Шагала, К. Малевича, Питера Брейгеля. С новыми друзьями – поэтами Д. Хармсом, А. Введенским и другими обериутами Заболоцкого сблизили стремление вырваться за рамки старых традиционных школ, увлечение стихами Хлебникова и настойчивые поиски новых приемов в поэзии. Обериуты пытались взглянуть на мир «голым глазом» с тем, чтобы увидеть его очищенным от привычных представлений и штампов. Для выражения своих наблюдений они широко применяли алогичную метафору, парадокс, неожиданные столкновения словесных смыслов. Однако, усваивая завоевания новой, авангардистской поэзии, Заболоцкий всегда придавал большое значение смысловой нагрузке стиха, что в конце концов привело к его отдалению от поэзии обериутов и к прояснению стиля.
В 20-х же годах выработалась и другая важная особенность поэтической манеры Заболоцкого – умение видеть мир глазами художника-живописца и мыслить пространственными образами. Такая способность позволила ему использовать опыт не только поэзии, но и живописи, особенно любимого им Павла Филонова, позднее – Питера Брейгеля еще позднее – Рокотова и Боттичелли. Сам поэт сознавал, что его образная система тяготеет к творчеству определенного круга художников. Уже в конце жизни в подготовленную им книжку своих ранних стихов он вклеил и вложил несколько репродукций картин Анри Руссо, тем самым признав близость своих ранних произведений к живописной манере и этого художника.
В 1926 году период ученичества, поисков, становления в поэзии как-то сразу перешел в стадию зрелости, и поэт стал работать как мастер, используя и совершенствуя найденный метод. Наиболее удачными из написанных тогда стихотворений были «Белая ночь», «Красная Бавария» («Вечерний бар»), «Лицо коня» и «Деревья» («В жилищах наших»). Первые два посвящены городской теме и открывают собой ряд произведений блестящего гротеска, преобладавшего в творчестве Заболоцкого 1926 – 1928 годов и принесшего ему известность среди любителей поэзии. Другие два стихотворения – «Лицо коня» и «В жилищах наших» – ознаменовали собой появление натурфилософского направления, которое, начиная с 1929 года станет определять тематику Заболоцкого. Первые строчки второго из этих стихотворений как будто предсказывают и определяют грядущую метаморфозу:
В жилищах наших
мы тут живем умно и некрасиво.
Справляя жизнь, рождаясь от людей,
мы забываем о деревьях.
Приехав в Петроград из далекой провинции, Заболоцкий увидел большой город