В 12 лет он переехал в Буэнос-Айрес, чтобы представлять цвета «Боки Хуниорс». В стане флагмана аргентинского футбола Вилли научился всем основам: как отражать мячи, кричать, командовать и быть властителем своей штрафной. И главное – бороться, чтобы выигрывать.
Играть за большую команду – особые чувства, ощущения, восприятие и пропуск в сборную. Кабальеро прогнозировали процветающую карьеру. Чемпион Мира со сборной до 20 лет в 2001 году был вызван и для участие в Олимпиаде 2004 года. Для Вилли открылись двери в раздевалку к игрокам, которые составляют мировое футбольное созвездие.
Главное же знакомство произошло на уровня игрок – тренер. Совместные сборы, тренировки под руководством Марсело Бьелсы познакомили молодого голкипера с большим футболом, которому специалист посвящал 24 часа в сутки, дабы его команда была совершенной. Бьелса поразил Вилли своей прямотой и честностью. Так, Кабальеро одержал свою первую большую победу.
Отсутствие игровой практики, однако, вынудило его собрать чемоданы и отправиться в Эльче, в одноименный клуб. Его не устраивала роль резервного голкипера при неприкасаемом Аббондансиери.
В своем дебютном сезоне, Кабальеро провел лишь 10 матчей, после чего узнал страшную весть. В 2006 году врачи обнаружили у дочери Вилли – Гильермины – рак сетчатки. Жестокий удар судьбы. Вилли бросил все: футбол, клуб, Испанию, оставил свои мечты о серьезной карьере, дабы вернуться в Аргентину и вместе с женой вести ожесточенную войну против болезни.
Вратарские перчатки пылились на полке, футбол оказался второстепенным. Главное, было пройти суровое испытание. Девочка держалась очень стойко, улыбалась, забыв о боли, тем самым, заряжая родителей верой и оптимизмом. Все процедуры она проходила со стойкостью, и болезнь стала отступать.
Гильермина стала примером для Вилли. Когда дело близилось к восстановлению, Кабальеро взял на себя инициативу и стал тренироваться в «Арсенал Саранди». К нему вновь вернулась радость и желание играть. В Испании голкипера вновь ждал «Эльче», готовый принять футболиста обратно без малейшего упрека или претензии.
Он вернулся и провел 5 успешных сезонов за валенсийский клуб. Лучший голкипер Сегунды и «Эльче», он стал лидером не только на поле, но и в раздевалке. Более всего он ценил, однако, не свои почти 200 игр за команду, не памятную первую игру на «Мартинес Валеро», а отношение людей: преданность, уважение, искренность. Вилли приобрел много хороший друзей, остающихся с ним по сей день.
Тем не менее, несмотря на его футбольные успехи, он никогда не получал конкретных предложений от клубов Примеры. Все годы в Эльче он жил