В пятнадцать лет Володя Трубецкой поступает воспитанником в Морской корпус, а восемь лет его заканчивает. Молодого мичмана зачисляют во 31-й флотский экипаж и назначают вахтенным офицером на канонерскую лодку «Уралец». Но там он задерживается недолго. Вскоре следует командировка в Пирей, где стоит наш транспорт «Якут». На «Якуте» Трубецкой плавает по Средиземному морю и возвращается в Кронштадт и сразу новое назначение, теперь уже в Сибирский флотский экипаж. На канонерской лодке «Сивуч» в должности вахтенного офицера он совершает переход через три океана на Дальний Восток. Там он много плавает, осваивая во многом новый для русских моряков океанский театр вначале на крейсере «забияка», а потом на броненосном крейсере «Адмирал Нахимов». По-видимому, молодой мичман зарекомендовал себя с самой положительной стороны, потому что уже в начале 1895 года становится вахтенным начальником на крейсере «Всадник». Вахтенный начальник должность уже самостоятельная, обличенная и властью, и ответственностью. Затем Трубецкой несколько месяцев состоит старшим флаг-офицером при командире Владивостокского порта контр-адмирале Энгельме. Именно тогда он впервые сталкивается со скандальным лейтенантом Петром Шмидтом-3-м.
Петр Шмидт в ту пору числился штурманским офицером на портовом буксире «Силач». Работы у штурмана на портовом буксире, который не выходил за пределы порта, было немного. Однако служба Шмидта на буксире сопровождалась скандалами с его командиром капитаном 2 ранга Соболевым. Разбираться со скандалистом и приходилось Трубецкому, но толу от этого было мало. Имея за спиной мощную поддержку (дядю адмирала и сенатора), Шмидт вел себя вызывающе.
Именно в это время Шмидт стал лейтенантом. С присвоением Шмидту лейтенантского чина, связана одна любопытная история. Дело в том, что узнав о том, что он стал лейтенантом, Шмидт сразу же так возбудился, что у него начался сильный нервный приступ. Свежеиспеченный лейтенант упал на палубу и начал биться в конвульсиях, изо рта его пузырилась пена. От греха подальше командир буксира сразу же свез Шмидта на берег в местную психушку. Пройдут годы и в 1905 году имя «красного лейтенант» печально прогремит на всю Россию. Шизофреник с манией величия и эпилептик, он добьется того, о чем мечтал всю жизнь – всемирной славы, пусть даже ценой своей жизни и жизней сотен тех матросов, кого он повел за собой.
Пока лейтенант Шмидт в очередной раз лечился в психиатрическом отделении местного госпиталя, мичман Трубецкой уже плавал по дальневосточным морям вахтенным начальником броненосном крейсере «Адмирал Нахимов». Вскоре он становится лейтенантом. Обратно на Балтику Трубецкой возвращается уже вахтенным начальником на эскадренном броненосце «Император Николай Первый». После возвращения в Кронштадт, молодой лейтенант едет к родителям в Ялту, где почти все лето 1897 отдыхает так, как отдыхают молодые флотские офицеры с купанием в море и веселыми вечеринками. Тогда же он знакомиться с Еленой Михайловной Ону, дочерью чрезвычайного российского посланника в Греции Михаила Ону, соседствующего с имением родителей Трубецкого. Будучи человеком решительным, Владимир тогда же принимает решение и делает предложение Елене. Предложение было принято. Еще бы, блестящий и перспективный морской офицер, к тому же княжеского рода, не о таких ли женихах мечтали все «тургеневские барышни» тех лет. А потому к концу отпуска молодые уже сыграли свадьбу.
По возвращении на службу Трубецкой получает новое назначение. Теперь он уже вахтенный офицер броненосца береговой обороны «Адмирал Ушаков». После завершения морской компании, зимой он командует ротой во флотском экипаже, затем плавает вахтенным начальником на крейсере «Джигит», проходит дополнительный курс обучения штурманскому делу. После этого Трубецкой назначается ревизором на императорскую яхту «Штандарт». Служба на императорской яхте – дело особое. Здесь отборная команда и особо отобранные офицеры. Элегантный и воспитанный молодой князь, как никто другой подходил для службы на личном корабле Николая Второго.
На «Штандарте» Трубецкой задержался на долгих четыре